4-乙基苯氧基乙酸 | 24431-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基苯氧基乙酸
• 中文别名: (4-乙基苯氧基)乙酸
• 英文名称: 2-(4-ethylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(p-ethylphenoxy)acetic acid；(4-ethylphenoxy)acetic acid；4-ethylphenoxyacetic acid；(4-ethyl-phenoxy)-acetic acid；O-(4-Aethyl-phenyl)-glykolsaeure；(4-Aethyl-phenoxy)-essigsaeure
• CAS: 24431-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00014366
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WVELHLIHMYYZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯氧基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(4-ethylphenoxy)-N-isopropyl-N-((3-pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  恶二唑-异丙基酰胺作为有效的非共价蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  对 50 000 ChemBridge 化合物库的筛选导致鉴定出恶二唑-异丙基酰胺1 (PI-1833)，其抑制胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性（IC 50 = 0.60 μM），对其他两种主要蛋白酶体几乎没有影响蛋白水解活性，胰蛋白酶样 (TL) 和谷氨酰肽水解样 (PGPH-L)。LC-MS/MS 和透析表明1是一种非共价且快速可逆的 CT-L 抑制剂。集中文库合成为11ad (PI-1840) 提供了 CT-L 活性 (IC 50= 27 纳米）。详细的 SAR 研究表明酰胺部分和两个苯环对修饰敏感。疏水性残基，如在对位丙基或丁基（未邻位或间位）的A环和一个的米-吡啶基团作为B环，显著提高活性。化合物11ad (IC 50 = 0.37 μM)在抑制完整 MDA-MB-468 人乳腺癌细胞中的 CT-L 活性和抑制其存活方面比1 (IC 50 = 3.5 μM)更有效。11ad的活

  DOI：

  10.1021/jm400221d
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;2-(4-ethylphenoxy)acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-乙基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Finding new elicitors that induce resistance in rice to the white-backed planthopper Sogatella furcifera

  摘要：

  Herein we report a new way to identify chemical elicitors that induce resistance in rice to herbivores. Using this method, by quantifying the induction of chemicals for GUS activity in a specific screening system that we established previously, 5 candidate elicitors were selected from the 29 designed and synthesized phenoxyalkanoic acid derivatives. Bioassays confirmed that these candidate elicitors could induce plant defense and then repel feeding of white-backed planthopper Sogatella furcifera. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.041

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011046771A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a compound of Formula (1) as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• Discovery and development of a novel class of phenoxyacetyl amides as highly potent TRPM8 agonists for use as cooling agents
  作者：Alain Noncovich、Chad Priest、Jane Ung、Andrew P. Patron、Guy Servant、Paul Brust、Nicole Servant、Nathan Faber、Hanghui Liu、Nicole S. Gonsalves、Tanya L. Ditschun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.003

  日期：2017.8

  The paper presents the activity trends for a novel series of phenoxyacetyl amides as human TRPM8 receptor agonists. This series encompasses in vitro activity values ranging from the micromolar to the picomolar levels. Sensory evaluation of these molecules highlights their relevance as cooling agents for oral applications. The positive outcome of the complete evaluation of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(th

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• ROLES OF MODULATORS OF INTERSECTIN-CDC42 SIGNALING IN ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：East Carolina University

  公开号：US20190091184A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Methods of treating Alzheimer's disease and other neurodegenerative and/or neurocognitive and/or neurodevelopmental diseases are described. The methods comprise the administration of compounds that modulate an activity of cell division control protein 42 (Cdc42), such as the interaction between Cdc42 and intersectin (ITSN). Exemplary modulator compounds include thioureas, disulfonamides of fused aromatic systems (e.g., benzofuran), and acyl hydrazones, among others. Some of the modulator compounds act as activators of Cdc42, while others act as inhibitors. In some cases, the modulator compound has dual functionality and the ability of the modulator compound to act as an inhibitor or activator depends on whether or not Cdc42 is already activated in a particular disease stage or biological environment by an upstream activating signal of Cdc42.

  描述了治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性和/或神经认知和/或神经发育疾病的方法。这些方法包括给予调节细胞分裂控制蛋白42（Cdc42）活性的化合物，例如Cdc42与交叉素（ITSN）之间的相互作用。示例调节剂化合物包括硫脲、融合芳香系统的二磺酰胺（例如苯并呋喃）和酰基肼等。其中一些调节剂化合物作为Cdc42的激活剂，而另一些作为抑制剂。在某些情况下，调节剂化合物具有双重功能，调节剂化合物作为抑制剂或激活剂的能力取决于Cdc42是否已经通过Cdc42的上游激活信号在特定疾病阶段或生物环境中被激活。
• Methyl 3-(3-(4-(2,4,4-Trimethylpentan-2-yl)phenoxy)-propanamido)benzoate as a Novel and Dual Malate Dehydrogenase (MDH) 1/2 Inhibitor Targeting Cancer Metabolism
  作者：Ravi Naik、Hyun Seung Ban、Kyusic Jang、Inhyub Kim、Xuezhen Xu、Dipesh Harmalkar、Seong-Ah Shin、Minkyoung Kim、Bo-Kyung Kim、Jaehyung Park、Bonsu Ku、Sujin Oh、Misun Won、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01231

  日期：2017.10.26

  factor (HIF)-1 inhibitor LW6 containing an (aryloxyacetylamino)benzoic acid moiety inhibits malate dehydrogenase 2 (MDH2) using a chemical biology approach. Structure–activity relationship studies on a series of (aryloxyacetylamino)benzoic acids identified selective MDH1, MDH2, and dual inhibitors, which were used to study the relationship between MDH enzyme activity and HIF-1 inhibition. We hypothesized

  以前，我们报道了使用化学生物学方法，含有（芳氧基乙酰氨基）苯甲酸部分的缺氧诱导因子（HIF）-1抑制剂LW6抑制苹果酸脱氢酶2（MDH2）。对一系列（芳氧基乙酰氨基）苯甲酸的结构-活性关系研究确定了选择性MDH1，MDH2和双重抑制剂，这些抑制剂用于研究MDH酶活性与HIF-1抑制之间的关系。我们假设对MDH1和MDH2的双重抑制可能是靶向癌症代谢的有力方法，并且选择了3-（3-（4-（2,4,4-三甲基戊烷-2-基）苯氧基）丙酰胺基）-苯甲酸甲酯（16c）作为最有效的双重抑制剂。动力学研究表明，化合物16c竞争性抑制MDH1和MDH2。化合物16c抑制线粒体呼吸和缺氧诱导的HIF-1α积累。在使用HCT116细胞的异种移植测定中，化合物16c表现出显着的体内抗肿瘤功效。这一发现提供了具体的证据，即抑制MDH1和MDH2可能为开发针对癌症代谢和肿瘤生长的新型疗法提供有价值的平台。

表征谱图