(R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-[3-14C]heptanoic acid tert-butyl ester | 222406-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-[3-14C]heptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo(314C)heptanoate
• CAS: 222406-73-7
• 化学式: C₃₇H₄₁FN₂O₅
• 分子量: 614.73
• InChiKey: OZXLKFSRLPMJPO-SEPJZOQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-[3-14C]heptanoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [R-(R*,R*)]-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxy-[3-14C]heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀，一种 HMG-COA 还原酶抑制剂和有效的脂质调节剂。第二部分。侧链标记的[14C]阿托伐他汀的合成

  摘要：

  [14C]阿托伐他汀以10步顺序合成，总产率为5.7%。标记物以 [1-14C] 乙酸钠形式引入，通过酰氯转化为 (S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯 4。4 与醛 5 的手性缩合得到手性酯中间体6，产率约70%。在 6 酯交换为甲酯并与硫代乙酸锂叔丁酯缩合得到 (R)-β-酮酯 8 后，通过还原羟基酮 3 生成第二个手性中心，得到 (R,R)-二羟基酯 9然后通过酸将其转化为内酯11。在结晶过程中从母液中获得的所需纯非对映异构体11然后转化为相应的钙盐(2:1)13(阿托伐他汀)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199902)42:2<129::aid-jlcr174>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-[1-14C]pentanoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-[3-14C]heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀，一种 HMG-COA 还原酶抑制剂和有效的脂质调节剂。第二部分。侧链标记的[14C]阿托伐他汀的合成

  摘要：

  [14C]阿托伐他汀以10步顺序合成，总产率为5.7%。标记物以 [1-14C] 乙酸钠形式引入，通过酰氯转化为 (S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯 4。4 与醛 5 的手性缩合得到手性酯中间体6，产率约70%。在 6 酯交换为甲酯并与硫代乙酸锂叔丁酯缩合得到 (R)-β-酮酯 8 后，通过还原羟基酮 3 生成第二个手性中心，得到 (R,R)-二羟基酯 9然后通过酸将其转化为内酯11。在结晶过程中从母液中获得的所需纯非对映异构体11然后转化为相应的钙盐(2:1)13(阿托伐他汀)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199902)42:2<129::aid-jlcr174>3.0.co;2-o