3-(2-(trifluoromethyl) phenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine | 1233246-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(trifluoromethyl) phenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• 英文别名: 3-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine；3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 1233246-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃
• 分子量: 289.26
• InChiKey: PBEDDDJHFOXASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(trifluoromethyl) phenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二乙胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,8-naphthyridin-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的4-芳基-2-（3-（2-（3-（三氟甲基）苯基）-1,8-萘啶-2-基）酞嗪-1（2 H）-one衍生物的简便绿色合成，抗菌性评估和分子模型

  摘要：

  摘要 通过2-肼基-3的环化反应合成4-芳基-2-（3-（2-（三氟甲基）苯基）-1,8-萘啶-2-基）酞嗪-1（2 H）-ones。 -（2-（三氟甲基）苯基）-1,8-萘啶与2-芳酰基苯甲酸的乙醇在固态条件下含有催化量的浓硫酸。所有这些合成的化合物（8A - ħ）筛选它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌如（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）以及它们对的抗真菌活性进行评价黑曲霉和Helmenthosphorium米曲霉真菌菌株。一些产品表现出良好的抗菌活性和中等的抗真菌活性。主要地，8b，8d，8g和8h化合物表现出良好的抗菌性能。在LibDock分数对接研究的帮助下进一步研究了化合物8的抗菌活性，以预测活性位点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-03711-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 2-(三氟甲基)苯基乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91%的产率得到3-(2-(trifluoromethyl) phenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的4-芳基-2-（3-（2-（3-（三氟甲基）苯基）-1,8-萘啶-2-基）酞嗪-1（2 H）-one衍生物的简便绿色合成，抗菌性评估和分子模型

  摘要：

  摘要 通过2-肼基-3的环化反应合成4-芳基-2-（3-（2-（三氟甲基）苯基）-1,8-萘啶-2-基）酞嗪-1（2 H）-ones。 -（2-（三氟甲基）苯基）-1,8-萘啶与2-芳酰基苯甲酸的乙醇在固态条件下含有催化量的浓硫酸。所有这些合成的化合物（8A - ħ）筛选它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌如（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）以及它们对的抗真菌活性进行评价黑曲霉和Helmenthosphorium米曲霉真菌菌株。一些产品表现出良好的抗菌活性和中等的抗真菌活性。主要地，8b，8d，8g和8h化合物表现出良好的抗菌性能。在LibDock分数对接研究的帮助下进一步研究了化合物8的抗菌活性，以预测活性位点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-03711-1

文献信息

• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• A Simple “Green” Synthesis of Novel Bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)sulfanes and 2-(Methylthio)-3-aryl-1,8-naphthyridines under Microwave Irradiation and Conventional Conditions
  作者：D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sakram、P. Shyam

  DOI：10.1134/s1070363218060312

  日期：2018.6

  An eco-friendly and highly efficient synthesis of substituted bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)-sulfanes and 2-(methylthio)-3-aryl-1,8-naphthyridines under microwave and conventional conditions. The products are obtained with high yields and purity within short reaction time. The synthesized derivatives are screened for anti-microbial activity against bacteria and fungi. Molecular docking of the synthesized

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。
• Mogilaiah; Venkanna, Ch.; Praveena, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 133 - 136
  作者：Mogilaiah、Venkanna, Ch.、Praveena

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Prasad, D. Hari; Manasa, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 1, p. 11 - 16
  作者：Mogilaiah、Prasad, D. Hari、Manasa

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Jagadeeshwar; Swamy, J. Kumara, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 287 - 288
  作者：Mogilaiah、Jagadeeshwar、Swamy, J. Kumara

  DOI：——

  日期：——