2,6-bis[(4-tert-butylthiophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone | 894351-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis[(4-tert-butylthiophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,6-bis((4-(tert-butylthio)phenyl)ethynyl)anthracene-9,10-dione；2,6-Bis[2-(4-tert-butylsulfanylphenyl)ethynyl]anthracene-9,10-dione；2,6-bis[2-(4-tert-butylsulfanylphenyl)ethynyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 894351-56-5
• 化学式: C₃₈H₃₂O₂S₂
• 分子量: 584.803
• InChiKey: AEFOJUJXRKQVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-284 °C
• 沸点：
  760.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(4-tert-butylthiophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone 、 乙酰氯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到Thioacetic acid S-{4-[6-(4-acetylsulfanyl-phenylethynyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-ylethynyl]-phenyl} ester
  参考文献：
  名称：

  用于分子电子学的基于蒽醌的氧化还原开关的合成和性能。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了带有蒽醌核和用于金电极结合的硫代乙酰基端基的分子线的合成。可以通过双电子还原/氧化反应以电化学方式将被叔丁硫基取代的模型蒽醌体系可逆地从交叉共轭（低电导“关”）切换为线性共轭（高电导“开”）。此功能有望将基于蒽醌的电线用作分子电子设备中的氧化还原控制开关。

  DOI：

  10.1021/ol0606278
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基蒽醌 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,6-bis[(4-tert-butylthiophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过隧道结中量子干涉特征的可逆切换实现双端分子记忆

  摘要：

  描述了由氧化还原活性分子自组装单层组成的大面积分子隧道结，其表现出两端偏压切换。所制备的单层经历部分电荷转移到下面的金属基底（Au、Pt或Ag），这将它们的核心从醌型转化为氢醌形式。由此产生的重芳构化将键拓扑从交叉共轭转化为线性共轭 π 系统。交叉共轭形式与透射谱中干涉特征的出现相关，该干涉特征对于线性共轭形式消失。由于吸电子腈基的存在，还原电位和干涉特征接近金属基底的功函数和费米能级。我们利用共轭模式和量子干涉之间的关系，使用共晶 Ga-In 作为顶部接触，在原型器件中创建非易失性存储器。

  DOI：

  10.1002/anie.201807879