1-phenyl-4-(2-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene | 60125-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenyl-4-(2-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 60125-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BNMPAQZCZHMHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(2-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene 在 二甲基苯基硅烷 、 gold 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到N-(2-methoxycinnamyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Chemoselective Reduction of Imines in the Coexistence of Aldehydes Using AuNPore Catalyst

  摘要：

  Aldimines ((RHC)-H-1=NR2) were reduced in the coexistence of aldehydes ((RCHO)-C-1) with 100% chemoselectivity by the use of AuNPore giving corresponding amines ((RH2C)-H-1-NHR2) in high chemical yields.

  DOI：

  10.1021/ol500958p
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基肉桂醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-(2-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  从膦和亚胺合成 β-膦内酰胺

  摘要：

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03182

文献信息

• Development of Chiral Spiro Phosphoramidites for Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Reactions
  作者：Zhiyao Zheng、Yuxi Cao、Dongsheng Zhu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201900486

  日期：2019.7.17

  monophosphoramidite ligands 6 a–m were synthesized, which demonstrated excellent enantioselectivity in RhI‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a dehydro amino acid methyl ester. Ligands 6 a–m were also successfully applied in the RhI‐catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated imines with isocyanates, which afforded the corresponding pyrimidinones in good yields (60–92 %) with high enantioselectivities

  合成了一系列带有2,2'-二甲基，环戊基或环己基稠合环的1,1'-螺代双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）类似物，并通过X阐明了它们的独特结构特征射线晶体学。在这些支架的基础上，合成了手性单亚磷酰胺配体6 a – m，在Rh I催化的脱氢氨基酸甲酯的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性。配体6 a – m也成功应用于Rh Iα，β-不饱和亚胺与异氰酸酯的催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，可提供相对应的嘧啶酮，收率高（60-92％），对映选择性高（75-92％ee）。