4-乙基苯硼酸频哪醇酯 | 1075719-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4-乙基苯硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-ethylphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1075719-87-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: RWANCHDMVNWYHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸频哪醇酯 在 [Cu₆I₂(μ⁴-I)₂(μ⁴-5-phpymt)₂] 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到4-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  5-苯基嘧啶-2-硫醇 铜（i）配合物显示出独特的光学性能和高可见光定向催化性能†

  摘要：

  用等摩尔的CuBr 5-苯基嘧啶-2-硫醇（5- phpymtH）的溶剂热反应得到一个六核簇[铜6（μ 3 -5-phpymt）6 ]（1）用四核副产品沿[{（CU 2 BR）（μ-5-phpymtH）}（μ 3 -5-phpymt）] 2（2）。的二维（2D）聚合物[铜4（μ 5 -5- phpymt）2（μ-溴）2 ] Ñ（3）由5- phpymtH具有两个当量的反应中分离。的CuBr。5-phpymtH与一或四个当量的类似反应。的CuI产生了一个四核簇[{Cu 2（μ-5-phpymtH）（μ-5-phpymt）}（μ 3 -I）] 2（4）和一个二维聚合物[铜6我2（μ 4 -I）2（μ 4 -5- phpymt）2 ] n（5）。化合物1具有水轮状的六聚体结构。化合物2具有H形四聚体结构。化合物3具有一个二维网络，其中唯一1D [铜8（μ-溴）2（μ 5 -5- phpymt）4

  DOI：

  10.1039/c6dt03721f
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-乙基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 4-iodobutyl pinacolborate. Synthesis of substituted alkyl and aryl pinacolboronates via 4-iodobutyl pinacolborate utilizing tetrahydrofuran as the leaving group

  摘要：

  Iodine reacts with 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin), under ambient reaction conditions in THF, to form the iodoalkylborate species 2-(4-iodobutoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4-IboxBpin). Apparently, one-half equivalent of 12 reacts with HBpin to form IBpin in pentanes, which in turn cleaves THF to form the 4-IboxBpin. Alkyl and aryl Grignard reagents, prepared under Barbier conditions, then react with 4-IboxBpin to form the corresponding alkyl and aryl pinacolboronates while reforming and liberating THF as the leaving group. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.033

文献信息

• An Opportunity for Mg-Catalyzed Grignard-Type Reactions: Direct Coupling of Benzylic Halides with Pinacolborane with 10 mol % of Magnesium
  作者：Christine Pintaric、Sandra Olivero、Yves Gimbert、Pierre Y. Chavant、Elisabet Duñach

  DOI：10.1021/ja1052973

  日期：2010.9.1

  Mg in catalytic amounts as the only metal permits the reductive coupling between benzyl halides and pinacolborane. HBpin acts both as an electrophile and as a reducing agent to regenerate an organomagnesium species in situ. An hydride oxidation mechanism is proposed on the basis of DFT calculations.

  催化量的镁作为唯一的金属允许苄基卤化物和频哪醇硼烷之间的还原偶联。HBpin 既作为亲电子试剂又作为还原剂在原位再生有机镁物质。在 DFT 计算的基础上提出了氢化物氧化机理。
• PROCESS FOR PREPARING BORONIC ACIDS AND ESTERS IN THE PRESENCE OF MAGNESIUM METAL
  申请人：Dunach Isabel

  公开号：US20110282090A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the process for preparing a boronic acid or ester chemically, in which an aromatic compound is reacted with a boronating agent, in the presence of magnesium metal (Mg 0 ). The invention also relates to the boronic acids or esters that can be obtained by means of this process and to the use thereof for example as a synthesis intermediate, in the Suzuki reaction, in the pharmaceutical or alternatively electronics field.

  本发明涉及一种制备硼酸或酯的化学过程，其中芳香化合物在镁金属（Mg0）存在下与硼化剂发生反应。该发明还涉及通过该过程可以获得的硼酸或酯，以及其作为合成中间体、在Suzuki反应中、在制药或电子领域中的用途。
• NOVEL COELENTERAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：KEIO UNIVERSITY

  公开号：US20180273539A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  There is provided a series of coelenterazine (CTZ) derivatives as a substrate with high luminescence intensity, which is optimal for maximum luminescence wavelengths at both 400 nm (blue-shifted RLuc luminescence system) and 500 nm (ALuc luminescence system) for bioassays which is more sensitive than known techniques. The novel CTZ derivatives are compounds in which a specific position(s) of the CTZ is/are substituted with a specific substituent(s) as shown, for example, by the Formula [I], and has a higher luminescence intensity than known CTZ derivatives in blue-shifted RLuc luminescence system or ALuc luminescence system.

  提供了一系列共轭胺酸酶素（CTZ）衍生物作为底物，具有高发光强度，最适合于在400纳米（蓝移RLuc发光系统）和500纳米（ALuc发光系统）两种最大发光波长下进行生物分析，比已知技术更为敏感。这些新型CTZ衍生物是化合物，其中CTZ的特定位置被特定取代基取代，例如，如公式[I]所示，并且在蓝移RLuc发光系统或ALuc发光系统中具有比已知CTZ衍生物更高的发光强度。
• <scp>Pd‐Catalyzed Site‐Selective</scp> Borylation of Simple Arenes <i>via</i> Thianthrenation ^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Yu‐Hao Huang、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000212

  日期：2020.11

  Site‐selective borylation of simple arenes was realized in one pot via an electrophilic thianthrenation/Pd‐catalyzed borylation sequence. The key to achieve this operatically simple process is the use of Pd catalysis, which could tolerate the solvent and acidic conditions used in the thianthrenation step. This protocol features mild conditions, broad functional group tolerance, and simple manipulations

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。
• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。

表征谱图