3-(hex-5-enyl)-1H-indole | 1334535-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hex-5-enyl)-1H-indole
• CAS: 1334535-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: INNQFAHQQRHPQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-5-enyl)-1H-indole 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-5-(5-methylpyridin-2-yl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸具有吸引力的分散相互作用的对映选择性钌催化的CH烷基化

  摘要：

  不对称钌催化的C–H烷基化是通过手性C2对称羧酸实现的。温和的合作钌（II）催化为室温下手性四氢咔唑和环庚[ b ]吲哚的组装提供了条件，该对映体具有很高的对映选择性。通过实验和计算进行的机械研究确定了快速的C–H钌化，以及确定了速率和对映体的原型脱金属。在NCI关键过渡态分析中发现，不对称诱导受弱吸引次级分散相互作用的控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00615
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-tosylhex-5-en-1-yl)-1H-indole 在 polymer-supported sodium borohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3-(hex-5-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过在流动化学条件下还原磺酰基吲哚来制备 3-烷基化吲哚

  摘要：

  在流动化学条件下使用聚合物负载的硼氢化钠还原 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚（磺酰基吲哚）可以有效合成 3-烷基吲哚，显着减少废物并减少溶剂消耗。流动条件也适用于磺酰吲哚的合成，磺酰吲哚可以通过吲哚与醛和对甲苯亚磺酸的三组分偶联获得。使用两步流动化学方法，3-烷基吲哚可以直接从它们的远程吲哚和醛前体中获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.882

文献信息

• Enantioselective Michael/Mannich Polycyclization Cascade of Indolyl Enones Catalyzed by Quinine-Derived Primary Amines
  作者：Quan Cai、Chao Zheng、Jun-Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201103937

  日期：2011.9.5

  Three′s a crowd: The title reaction provides a tetracylic core bearing three chiral centers (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl) with excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity. The reaction was used to efficiently construct the (+)‐kreysiginine skeleton.

  3's人群：标题反应提供了一个带有三个手性中心的四环核（见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。该反应用于有效构建（+）-克雷西丁胺骨架。