ethyl 5-amino-3-cyano-2-oxo-1-(4'-methylphenyl)-1,1',2',3a,7,7a'-hexahydrospiro[indole-3',7-pyrano[3,2-b]pyrrole]-6'-carboxylate | 1123744-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-cyano-2-oxo-1-(4'-methylphenyl)-1,1',2',3a,7,7a'-hexahydrospiro[indole-3',7-pyrano[3,2-b]pyrrole]-6'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5'-amino-3'-cyano-1'-(4-methylphenyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,7'-pyrano[3,2-b]pyrrole]-6'-carboxylate
• CAS: 1123744-18-2
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 440.458
• InChiKey: KIJCWSVYAAZPMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)cyanoacetate 、 1-(4-Tolyl)-4-cyan-pyrrolidon-(3) 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到ethyl 5-amino-3-cyano-2-oxo-1-(4'-methylphenyl)-1,1',2',3a,7,7a'-hexahydrospiro[indole-3',7-pyrano[3,2-b]pyrrole]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrrolidinones: Michael Addition and Schmidt Rearrangement Reactions

  摘要：

  Various spiro-pyrano[3,2-b]pyrrolo-2-oxoindolines 3a-d and dicyanopyrano[3,2-b]pyrroles 5a-e have been synthesized in the present study by Michael addition of 3-pyrrolidinones 1 to isatin-3-ylidenes 2 and arylidenemalononitrile 4. Hexahydro-4-oxo-1-aryl-pyrimidine-5-carboxylic acids 7a,b were synthesized from 1 by Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1080/00397910802378373

文献信息

• 3-Pyrrolidinones: Michael Addition and Schmidt Rearrangement Reactions
  作者：F. A. Amer、M. Hammouda、A. A. S. El-Ahl、B. F. Abdel-Wahab

  DOI：10.1080/00397910802378373

  日期：2009.1.13

  Various spiro-pyrano[3,2-b]pyrrolo-2-oxoindolines 3a-d and dicyanopyrano[3,2-b]pyrroles 5a-e have been synthesized in the present study by Michael addition of 3-pyrrolidinones 1 to isatin-3-ylidenes 2 and arylidenemalononitrile 4. Hexahydro-4-oxo-1-aryl-pyrimidine-5-carboxylic acids 7a,b were synthesized from 1 by Schmidt rearrangement.