1-(4-Tolyl)-4-cyan-pyrrolidon-(3) | 5199-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-Tolyl)-4-cyan-pyrrolidon-(3)
• 英文别名: 4-oxo-1-p-tolyl-pyrrolidine-3-carbonitrile；4-Oxo-1-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carbonitrile；1-(4-methylphenyl)-4-oxopyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 5199-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19288654
• 分子量: 200.24
• InChiKey: MITGKUVDEUIDBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Tolyl)-4-cyan-pyrrolidon-(3) 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-肼基-1-对取代苯基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-腈的吡咯烷衍生物的合成，5-羟色胺拮抗剂和抗邻位活性

  摘要：

  摘要制备了N-（对位取代的苯基）-4-氰基吡咯烷酮-3-酮及其相应的肼，并将其用作合成5-羟色胺拮抗剂和抗性药的杂环候选物的原料。肼与选定的芳族醛缩合得到相应的席夫碱。用异硫氰酸苯酯处理肼，得到相应的硫代氨基脲，将其用溴乙酸乙酯环化成N。-苯基噻唑烷酮。肼与1,2,4,5-四氯邻苯二甲酸酐反应，得到四氯酰亚胺衍生物。使它与苯甲酰基乙腈，2-（双甲基硫烷基-亚甲基）丙二腈，2-乙氧基亚甲基丙二腈或2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应，得到相应的吡唑啉衍生物。通过将肼与不同的羰基化合物简单缩合获得席夫碱。筛选所有化合物的5-羟色胺拮抗和抗anantexexity活性，并且与作为对照的丁螺环酮和地西epa相比，它们显示出高活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0012-7

文献信息

• Synthesis of Important New Pyrrolo[3,4-c]Pyrazoles and Pyrazolyl-Pyrrolines from Heterocyclic β-Ketonitriles
  作者：Fathy Abdel-Kader Amer、Metwally Hammouda、Abdel-Aziz Sayed El-Ahl、Bakr Fathy Abdel-Wahab

  DOI：10.1002/jccs.200700217

  日期：2007.12

  Treatment of heterocyclic β-ketonitriles la,b with hydrazine hydrate and phenylhydrazine afforded the hydrazine derivatives 2a-d which cyclized in PPA into pyrrolo[3,4-c]pyrazoles 3a-d. Reaction of 1a,b with cyanoacetohydrazide furnished the cyanoacetyl pyrrolo[3,4-c]pyrazoles 4a,b. The hydrazine 2c reacted with p-diketone and (3-ketoesters to afford pyrazolyl-pyrrolines 5-7. Also the later hydrazine

  用水合肼和苯肼处理杂环β-酮腈la,b得到肼衍生物2a-d，其在PPA中环化成吡咯并[3,4-c]吡唑3a-d。1a,b 与氰基乙酰肼反应得到氰基乙酰基吡咯并[3,4-c]吡唑 4a,b。肼 2c 与对二酮和 (3-酮酯) 反应得到吡唑基吡咯啉 5-7。随后的肼与一些 D-醛糖和苯乙酮反应分别得到相应的腙 10-12 和肼甲酰胺衍生物 15a、b .
• 3-Pyrrolidinones: Michael Addition and Schmidt Rearrangement Reactions
  作者：F. A. Amer、M. Hammouda、A. A. S. El-Ahl、B. F. Abdel-Wahab

  DOI：10.1080/00397910802378373

  日期：2009.1.13

  Various spiro-pyrano[3,2-b]pyrrolo-2-oxoindolines 3a-d and dicyanopyrano[3,2-b]pyrroles 5a-e have been synthesized in the present study by Michael addition of 3-pyrrolidinones 1 to isatin-3-ylidenes 2 and arylidenemalononitrile 4. Hexahydro-4-oxo-1-aryl-pyrimidine-5-carboxylic acids 7a,b were synthesized from 1 by Schmidt rearrangement.
• Synthesis of new pyrrolo-[3,4-c]isoxazole, pyrrolo[2,3-d]-[1,2,3]triazole, triazolo[4,5-c]-pyridazine, and dipyrrolo-[3,2-b:3′,4′-d]pyran derivatives
  作者：F. A. Amer、M. Hammouda、A.-A. S. El-Ahl、B. F. Abdel-Wahab

  DOI：10.1007/s10593-007-0241-4

  日期：2007.12
• Synthesis and serotonin antagonist and antianexity activities of pyrrolidine derivatives from 4-hydrazinyl-1-p-substituted phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitriles
  作者：Mohamed M. Abdalla、Bakr F. Abdel-Wahab、Abdel-Galil E. Amr

  DOI：10.1007/s00706-008-0012-7

  日期：2009.1

  reacted with benzoyl acetonitrile, 2-(bismethylsulfanyl-methylene)malononitrile, 2-ethoxymethylenemalononitrile, or 2-cyano-3-ethoxyacrylic acid ethyl ester to afford the corresponding pyrazoline derivatives. Schiff bases were obtained by simple condensation of the hydrazine with different carbonyl compounds. All the compounds were screened for their serotonin antagonistic and antianexity activities

  摘要制备了N-（对位取代的苯基）-4-氰基吡咯烷酮-3-酮及其相应的肼，并将其用作合成5-羟色胺拮抗剂和抗性药的杂环候选物的原料。肼与选定的芳族醛缩合得到相应的席夫碱。用异硫氰酸苯酯处理肼，得到相应的硫代氨基脲，将其用溴乙酸乙酯环化成N。-苯基噻唑烷酮。肼与1,2,4,5-四氯邻苯二甲酸酐反应，得到四氯酰亚胺衍生物。使它与苯甲酰基乙腈，2-（双甲基硫烷基-亚甲基）丙二腈，2-乙氧基亚甲基丙二腈或2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应，得到相应的吡唑啉衍生物。通过将肼与不同的羰基化合物简单缩合获得席夫碱。筛选所有化合物的5-羟色胺拮抗和抗anantexexity活性，并且与作为对照的丁螺环酮和地西epa相比，它们显示出高活性。 图形概要