1-(4-Tolyl)-4-cyan-pyrrolidon-(3) | 5199-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-Tolyl)-4-cyan-pyrrolidon-(3)
• 英文别名: 4-oxo-1-p-tolyl-pyrrolidine-3-carbonitrile；4-Oxo-1-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carbonitrile；1-(4-methylphenyl)-4-oxopyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 5199-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19288654
• 分子量: 200.24
• InChiKey: MITGKUVDEUIDBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Tolyl)-4-cyan-pyrrolidon-(3) 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-肼基-1-对取代苯基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-腈的吡咯烷衍生物的合成，5-羟色胺拮抗剂和抗邻位活性

  摘要：

  摘要制备了N-（对位取代的苯基）-4-氰基吡咯烷酮-3-酮及其相应的肼，并将其用作合成5-羟色胺拮抗剂和抗性药的杂环候选物的原料。肼与选定的芳族醛缩合得到相应的席夫碱。用异硫氰酸苯酯处理肼，得到相应的硫代氨基脲，将其用溴乙酸乙酯环化成N。-苯基噻唑烷酮。肼与1,2,4,5-四氯邻苯二甲酸酐反应，得到四氯酰亚胺衍生物。使它与苯甲酰基乙腈，2-（双甲基硫烷基-亚甲基）丙二腈，2-乙氧基亚甲基丙二腈或2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应，得到相应的吡唑啉衍生物。通过将肼与不同的羰基化合物简单缩合获得席夫碱。筛选所有化合物的5-羟色胺拮抗和抗anantexexity活性，并且与作为对照的丁螺环酮和地西epa相比，它们显示出高活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0012-7

文献信息

• Synthesis of Important New Pyrrolo[3,4-c]Pyrazoles and Pyrazolyl-Pyrrolines from Heterocyclic β-Ketonitriles
  作者：Fathy Abdel-Kader Amer、Metwally Hammouda、Abdel-Aziz Sayed El-Ahl、Bakr Fathy Abdel-Wahab

  DOI：10.1002/jccs.200700217

  日期：2007.12

  Treatment of heterocyclic β-ketonitriles la,b with hydrazine hydrate and phenylhydrazine afforded the hydrazine derivatives 2a-d which cyclized in PPA into pyrrolo[3,4-c]pyrazoles 3a-d. Reaction of 1a,b with cyanoacetohydrazide furnished the cyanoacetyl pyrrolo[3,4-c]pyrazoles 4a,b. The hydrazine 2c reacted with p-diketone and (3-ketoesters to afford pyrazolyl-pyrrolines 5-7. Also the later hydrazine

  用水合肼和苯肼处理杂环β-酮腈la,b得到肼衍生物2a-d，其在PPA中环化成吡咯并[3,4-c]吡唑3a-d。1a,b 与氰基乙酰肼反应得到氰基乙酰基吡咯并[3,4-c]吡唑 4a,b。肼 2c 与对二酮和 (3-酮酯) 反应得到吡唑基吡咯啉 5-7。随后的肼与一些 D-醛糖和苯乙酮反应分别得到相应的腙 10-12 和肼甲酰胺衍生物 15a、b .
• 3-Pyrrolidinones: Michael Addition and Schmidt Rearrangement Reactions
  作者：F. A. Amer、M. Hammouda、A. A. S. El-Ahl、B. F. Abdel-Wahab

  DOI：10.1080/00397910802378373

  日期：2009.1.13

  Various spiro-pyrano[3,2-b]pyrrolo-2-oxoindolines 3a-d and dicyanopyrano[3,2-b]pyrroles 5a-e have been synthesized in the present study by Michael addition of 3-pyrrolidinones 1 to isatin-3-ylidenes 2 and arylidenemalononitrile 4. Hexahydro-4-oxo-1-aryl-pyrimidine-5-carboxylic acids 7a,b were synthesized from 1 by Schmidt rearrangement.
• Synthesis of new pyrrolo-[3,4-c]isoxazole, pyrrolo[2,3-d]-[1,2,3]triazole, triazolo[4,5-c]-pyridazine, and dipyrrolo-[3,2-b:3′,4′-d]pyran derivatives
  作者：F. A. Amer、M. Hammouda、A.-A. S. El-Ahl、B. F. Abdel-Wahab

  DOI：10.1007/s10593-007-0241-4

  日期：2007.12