(Z)-triethyl(4-phenylbut-1-enyl)silane | 1214320-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-triethyl(4-phenylbut-1-enyl)silane
• 英文别名: triethyl-[(Z)-4-phenylbut-1-enyl]silane
• CAS: 1214320-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₆Si
• 分子量: 246.468
• InChiKey: DMMZCFIWZPCKHQ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-苯基-1-丁炔 在 C₂₉H₄₂AlN₂⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 反应 0.08h， 生成 (Z)-triethyl(4-phenylbut-1-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  NHC稳定的Al（III）和Ga（III）阳离子烷基：合成，结构及其在氢化硅烷化催化中的用途

  摘要：

  摘要由N-杂环卡宾（NHC）配体（IDipp）AlMe2（PhBr）] +（[1] +，IDipp = 1,3-bis（2,6-制备了二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基和（IDipp）GaMe2] +（[2] +），并通过相应中性前体（IDipp）MMe3（M = Al ，Ga）与[Ph3C] [B（C6F5）4]在室温下于PhBr中混合。高产率地分离了[1] [B（C6F5）4]和[2] [B（C6F5）4]盐，并通过X射线晶体学研究确定了它们的固态结构。阳离子[1] +和[2] +是结构特征化的三有机基Al（III）和Ga（III）阳离子的稀有实例，就像通过Gutmann-Beckett方法实验估计的强路易斯酸一样。这些阳离子被进一步用于炔烃的氢化硅烷化催化，使用HSiEt3作为氢化硅烷源的苯甲醛和CO2。1-己炔，4-苯基丁炔和苯乙炔的氢化硅烷化分别导致形成相应的Z-选择产物3-5，而苯

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114956

文献信息

• Iridium-Catalyzed (<i>Z</i>)-Trialkylsilylation of Terminal Olefins
  作者：Biao Lu、J. R. Falck

  DOI：10.1021/jo902678p

  日期：2010.3.5

  A complex of commercial [Ir(OMe)(cod)](2) and 4,4-di-tert-butyl-2,2-bipyridine (dtbpy) catalyzes the Z-selective, dehydrative silylation of terminal alkenes, but not 1,2-disubstituted alkenes, with triethylsilane or benzyldimethylsilane in THF at 40 degrees C. Yields and Z-stereoselectivity were significantly improved by 2-norbornene, in contrast with other sacrificial alkenes. The reaction is compatible with many functional groups including epoxides, ketones, amides, alcohols, esters, halides, ketals, and sillanes. alpha,beta-Unsaturated esters were unreactive. The reaction probably proceeds through a Heck-type mechanism.
• NHC-stabilized Al(III) and Ga(III) cationic alkyls: Synthesis, structure and use in hydrosilylation catalysis
  作者：Anaëlle Bolley、David Specklin、Samuel Dagorne

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114956

  日期：2021.1

  tris-organyl Al(III) and Ga(III) cations, stand as potent Lewis acids as experimentally estimated through the Gutmann-Beckett method. These cations were further exploited in hydrosilylation catalysis of alkynes, benzaldehyde and CO2 using HSiEt3 as an hydrosilane source. Hydrosilylation of 1-hexyne, 4-phenylbutyne and phenylacetylene led to the formation of the corresponding Z-selective products 3-5, respectively

  摘要由N-杂环卡宾（NHC）配体（IDipp）AlMe2（PhBr）] +（[1] +，IDipp = 1,3-bis（2,6-制备了二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基和（IDipp）GaMe2] +（[2] +），并通过相应中性前体（IDipp）MMe3（M = Al ，Ga）与[Ph3C] [B（C6F5）4]在室温下于PhBr中混合。高产率地分离了[1] [B（C6F5）4]和[2] [B（C6F5）4]盐，并通过X射线晶体学研究确定了它们的固态结构。阳离子[1] +和[2] +是结构特征化的三有机基Al（III）和Ga（III）阳离子的稀有实例，就像通过Gutmann-Beckett方法实验估计的强路易斯酸一样。这些阳离子被进一步用于炔烃的氢化硅烷化催化，使用HSiEt3作为氢化硅烷源的苯甲醛和CO2。1-己炔，4-苯基丁炔和苯乙炔的氢化硅烷化分别导致形成相应的Z-选择产物3-5，而苯