((8R,11S,14R)-4-Allyloxy-5-bromo-11-methyl-8-methylcarbamoyl-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaen-14-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 312305-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((8R,11S,14R)-4-Allyloxy-5-bromo-11-methyl-8-methylcarbamoyl-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaen-14-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(8R,11S,14R)-5-bromo-11-methyl-8-(methylcarbamoyl)-18-nitro-10,13-dioxo-4-prop-2-enoxy-2-oxa-9,12-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaen-14-yl]carbamate
• CAS: 312305-14-9
• 化学式: C₂₉H₃₄BrN₅O₉
• 分子量: 676.521
• InChiKey: XVFCMOFZMNMCML-FCORRRHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((8R,11S,14R)-4-Allyloxy-5-bromo-11-methyl-8-methylcarbamoyl-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaen-14-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8R,11S,14R)-4-Allyloxy-5-bromo-14-((R)-2-tert-butylamino-propionylamino)-11-methyl-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  万古霉素羧酸盐结合口袋类似物的合成与结合研究

  摘要：

  合成了基于万古霉素的羧酸盐结合口袋的合成受体。使用紫外线结合测定法，在有机溶剂中测量了各种细胞壁相关羧酸盐的亲和力。确定了在10 3 –10 4 M -1范围内的亲和力以及与酰化的丙氨酸和乳酸几乎相等的亲和力。将额外的氢键供体或正电荷引入受体导致羧酸盐的亲和力增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01270-3
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-[(S)-1-({(R)-[4-Allyloxy-3-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methylcarbamoyl-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到((8R,11S,14R)-4-Allyloxy-5-bromo-11-methyl-8-methylcarbamoyl-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaen-14-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素羧酸盐结合口袋类似物的合成与结合研究

  摘要：

  合成了基于万古霉素的羧酸盐结合口袋的合成受体。使用紫外线结合测定法，在有机溶剂中测量了各种细胞壁相关羧酸盐的亲和力。确定了在10 3 –10 4 M -1范围内的亲和力以及与酰化的丙氨酸和乳酸几乎相等的亲和力。将额外的氢键供体或正电荷引入受体导致羧酸盐的亲和力增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01270-3