2-[3-(2-Methoxyethyl)-4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid | 1018547-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-Methoxyethyl)-4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(2-methoxyethyl)-4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 1018547-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: ADSYCXSHABCVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-Methoxyethyl)-4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid 、 3-(哌啶-4-基)-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-Methoxyethyl)-5-[2-oxo-2-[4-(2-oxo-1,4-dihydroquinazolin-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of potent CNS-penetrant thiazolidinones as novel CGRP receptor antagonists

  摘要：

  Calcitonin gene-related peptide (CGRP) has been implicated in acute migraine pathogenesis. In an effort to identify novel CGRP receptor antagonists for the treatment of migraine, we have discovered thiazolidinone 49, a potent (K-i = 30 pM, IC50 = 1 nM), orally bioavailable, CNS-penetrant CGRP antagonist with good pharmacokinetic properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.089
• 作为产物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 苯甲醛 、 2-甲氧基乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(2-Methoxyethyl)-4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of potent CNS-penetrant thiazolidinones as novel CGRP receptor antagonists

  摘要：

  Calcitonin gene-related peptide (CGRP) has been implicated in acute migraine pathogenesis. In an effort to identify novel CGRP receptor antagonists for the treatment of migraine, we have discovered thiazolidinone 49, a potent (K-i = 30 pM, IC50 = 1 nM), orally bioavailable, CNS-penetrant CGRP antagonist with good pharmacokinetic properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.089