(3S,5S,6S,7R,10S)-3-benzyloxycarbonylamino-6,7-epoxy-10-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene-2,8-dione | 942618-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S,7R,10S)-3-benzyloxycarbonylamino-6,7-epoxy-10-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene-2,8-dione
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S,3S,3'S,6R)-2',5-dioxo-3-triethylsilyloxyspiro[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5'-oxolane]-3'-yl]carbamate
• CAS: 942618-43-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇Si
• 分子量: 461.587
• InChiKey: BTYFQGFLQWMINA-FUTZIVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S,7R,10S)-3-benzyloxycarbonylamino-6,7-epoxy-10-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene-2,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到(3S,5S,6S,7S,10S)-3-benzyloxycarbonylamino-6,7-epoxy-8-hydroxy-10-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sphophostatin通过π-面部选择性Diels-Alder反应的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了鞘磷脂抑制素的立体选择性全合成。亲水部分是通过（i）由l生成的螺内酯的高π面选择性Diels-Alder反应立体选择性合成的-酪氨酸和（ii）羟基指导的环氧化为关键反应。在最后阶段，将亲水性部分与疏水性侧链结合。通过小心执行轻度反应，克服了C5-C6环的不稳定性，实现了全合成。在这项工作的过程中，发现我们在先前的模型研究中错误地分配了最终产品C5-C6环氧环的相对立体化学。描述了模型研究中立体化学分配的修订。还合成了在C5和C6（环氧化物区域）的（+）-鞘磷脂抑制素异构体的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo070337k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,10S)-3-benzyloxycarbonylamino-10-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene-2,8-dione 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(3S,5S,6S,7R,10S)-3-benzyloxycarbonylamino-6,7-epoxy-10-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sphophostatin通过π-面部选择性Diels-Alder反应的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了鞘磷脂抑制素的立体选择性全合成。亲水部分是通过（i）由l生成的螺内酯的高π面选择性Diels-Alder反应立体选择性合成的-酪氨酸和（ii）羟基指导的环氧化为关键反应。在最后阶段，将亲水性部分与疏水性侧链结合。通过小心执行轻度反应，克服了C5-C6环的不稳定性，实现了全合成。在这项工作的过程中，发现我们在先前的模型研究中错误地分配了最终产品C5-C6环氧环的相对立体化学。描述了模型研究中立体化学分配的修订。还合成了在C5和C6（环氧化物区域）的（+）-鞘磷脂抑制素异构体的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo070337k