4'-Methoxy-acetophenon-cyclohexylimin | 41801-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4'-Methoxy-acetophenon-cyclohexylimin
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 41801-73-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: VXJUAIYTYUFNHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methoxy-acetophenon-cyclohexylimin 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  手性二氮杂膦烯催化不对称亚胺硼氢化反应

  摘要：

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709926
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 对甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4'-Methoxy-acetophenon-cyclohexylimin
  参考文献：
  名称：

  手性二氮杂膦烯催化不对称亚胺硼氢化反应

  摘要：

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709926

文献信息

• 1,3-γ-Silyl-elimination in electron-deficient cationic systems
  作者：Michael A. Mercadante、Christopher B. Kelly、Trevor A. Hamlin、Kayla R. Delle Chiaie、Michael D. Drago、Katherine K. Duffy、Megan T. Dumas、Diana C. Fager、Bryanna L. C. Glod、Katherine E. Hansen、Cameron R. Hill、Rebecca M. Leising、Catherine L. Lynes、Allyson E. MacInnis、Madeline R. McGohey、Stephanie A. Murray、Marc C. Piquette、Shaina L. Roy、Ryan M. Smith、Katherine R. Sullivan、Bao H. Truong、Kristina M. Vailonis、Vitaliy Gorbatyuk、Nicholas E. Leadbeater、Leon J. Tilley

  DOI：10.1039/c4sc01732c

  日期：——

  an electron-withdrawing trifluoromethyl group (–CF3) at a putative cationic centre enhances γ-silyl neighbouring-group participation (NGP). In stark contrast to previously studied γ-silyl-substituted systems, the preferred reaction pathway is 1,3-γ-silyl elimination, giving ring closure over solvent substitution or alkene formation. The scope of this cyclopropanation reaction is explored for numerous

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。
• Efficient Generation of Trifluoroacetaldehyde and Successive Reaction with Imines Affording β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1999-2870

  日期：1999.9

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of imine in hexane at reflux temperature for 1 h gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones in good to excellent yields.

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的亚胺在正己烷中于回流温度下反应 1 小时后，得到相应的δ-羟基δ-三氟甲基酮，收率良好至极佳。
• The Use of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal or Hydrate in a Simple and Practical Regioselective Synthesis of β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones from Enamines and Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Miwa Nojiri、Wataru Hashimoto、Hitoshi Yamamoto、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo026697j

  日期：2003.4.1

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of enamines, derived from various methyl ketones, smoothly proceeded to give the corresponding beta-hydroxy-beta-trifluoromethyl ketones in high yields. An equimolar amount of imines derived from various methyl ketones with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic substituents also readily reacted with trifluoroacetaldehyde

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的衍生自各种甲基酮的烯胺的反应平稳进行，以高收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。等摩尔量的衍生自具有脂肪族，芳族和杂芳族取代基的各种甲基酮的亚胺也容易与三氟乙醛乙基半缩醛或水合物反应，以良好或优异的收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。二氟乙醛乙基半缩醛以及五氟丙醛也参与了反应，提供了相应的β-羟基-β-二氟甲基或β-五氟丙基酮的良好产率。