3-Chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-methyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-pyridine | 699011-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-methyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-pyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 699011-24-0
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂F₄N
• 分子量: 324.105
• InChiKey: YTEROHXZBKOXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-methyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-pyridine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]-4-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead

  摘要：

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942903777678650
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 、 4-chloro-2-fluoro-5-methylphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以73%的产率得到3-Chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-methyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead

  摘要：

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942903777678650