(2S,3S)-3-(5-amino-6-chloropyrimidinyl)amino-2-(2-benzyloxy)ethyloxolane | 229174-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(5-amino-6-chloropyrimidinyl)amino-2-(2-benzyloxy)ethyloxolane
• CAS: 229174-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 348.832
• InChiKey: NBCCGEAKZLPCAP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(5-amino-6-chloropyrimidinyl)amino-2-(2-benzyloxy)ethyloxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(2S,3S)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-3-(Trityl-amino)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol 在 镍 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-(5-amino-6-chloropyrimidinyl)amino-2-(2-benzyloxy)ethyloxolane
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2

文献信息

• (2<i>S</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-(6-chloro-9<i>H</i>-purin-9-yl)oxolane
  作者：G. Balayiannis、I. Argiris、D. Papaioannou、C. Kavounis

  DOI：10.1107/s0108270199002784

  日期：1999.6.15

  The title diastereomeric compounds, C18H19ClN4O2, are the products formed when the (2S,3S)- and (2R,3S)-3-(5-amino-6-chloropyrimidinyl)amino-2-(2-benzyloxy)ethyloxolanes are treated with triethyl orthoformate in the presence of 4-toluenesulfonic acid. The crystal structure determination unambiguously shows the cis and trans orientations, respectively, of the 2-benzyloxyethyl and the 6-chloropurinyl substituents of the oxolanyl ring.