3-(7-hydroxyheptyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone | 77425-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(7-hydroxyheptyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone
• CAS: 77425-93-5；77426-01-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: CXWKPPUUKYGSAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 3-(7-hydroxyheptyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第5部分。末端官能化的2-和3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。前列腺素的通用方法

  摘要：

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000599