3-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propanal | 1446415-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-(3-Methyl-1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)propanal
• CAS: 1446415-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: DHQKRBVZMDCDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 烯丙醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）用烯丙基醇催化（杂）芳烃的脱氢烷基化，使醛醇缩合成为茚并。

  摘要：

  描述了不同种类的（杂）芳烃如2-苯基吡啶，吲哚，芳基酮和对乙酰苯胺的Rh（III）催化的CH活化及其与烯丙醇的脱氢交叉偶联。使用此方案可以生产一些重要的骨架，例如β-芳基醛和酮，2-乙酰基茚，3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和喹啉。

  DOI：

  10.1039/c3cc43903h

文献信息

• Mild Cobalt(III)-Catalyzed C-H Hydroarylation of Conjugated C=C/C=O Bonds
  作者：Jie Li、Zhao Zhang、Wenbo Ma、Mengyao Tang、Dawei Wang、Liang-Hua Zou

  DOI：10.1002/adsc.201700097

  日期：2017.5.17

  pyridyl, and pyrazolyl directing groups, thus overcoming the inherent C‐3 selectivity of an electrophilic indole derivatization. This approach provides an expedient route to indolyl‐substituted aldehydes, ketones, and esters with wide functional group tolerance. In addition, it also features high step‐ and atom‐economy.

  在温和的反应条件下，可实现高效的钴（III）催化的丙烯醛，烯酮和乙醛酸酯的C-2-选择性吲哚CHH氢芳基化反应。多功能的钴（III）催化剂在嘧啶基，吡啶基和吡唑基导向基团的辅助下表现出出色的位置选择性，从而克服了亲电吲哚衍生化固有的C-3选择性。这种方法为获得具有宽泛的官能团耐受性的吲哚基取代的醛，酮和酯提供了一条便捷的途径。此外，它还具有较高的阶跃和原子经济性。