3-morpholino-5-phenethylfuran-2(5H)-one | 1228115-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-morpholino-5-phenethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-morpholin-4-yl-2-(2-phenylethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1228115-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: MUZWLYROMOMYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-苯基-1-丁炔 、 乙醛酸 在 溴化金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-morpholino-5-phenethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的三组分串联工艺：从炔烃、胺和乙醛酸中高效简便地组装复杂丁烯内酯

  摘要：

  已开发出一种高效且简便的金催化三组分串联工艺，用于组装两种类型的高度官能化丁烯内酯。在该反应体系中，单个金催化剂形成四个以上的化学键。本串联协议包括炔烃、胺和乙醛酸的直接偶联，以及随后的炔酸的内选择性环异构化以及分子间亲电捕获；它利用三种简单且市售的起始材料来组装结构复杂且吸引人的丁烯内酯支架，该支架带有其他反应位点以供进一步操作。

  DOI：

  10.1021/ja101804p

文献信息

• Gold-Catalyzed Three-Component Tandem Process: An Efficient and Facile Assembly of Complex Butenolides from Alkynes, Amines, and Glyoxylic Acid
  作者：Qiang Zhang、Ming Cheng、Xiaoyu Hu、Bo-Gang Li、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1021/ja101804p

  日期：2010.6.2

  An efficient and facile gold-catalyzed three-component tandem process for the assembly of two types of highly functionalized butenolides has been developed. In this reaction system, more than four chemical bonds are formed by a single gold catalyst. The present tandem protocol includes a direct coupling of alkynes, amines, and glyoxylic acid and subsequent exclusively endo-selective cycloisomerization

  已开发出一种高效且简便的金催化三组分串联工艺，用于组装两种类型的高度官能化丁烯内酯。在该反应体系中，单个金催化剂形成四个以上的化学键。本串联协议包括炔烃、胺和乙醛酸的直接偶联，以及随后的炔酸的内选择性环异构化以及分子间亲电捕获；它利用三种简单且市售的起始材料来组装结构复杂且吸引人的丁烯内酯支架，该支架带有其他反应位点以供进一步操作。