(E)-5-(5-(2-carboxyvinyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid | 938056-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(5-(2-carboxyvinyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: Salicylic acid derivative, 76A5；5-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]furan-2-yl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 938056-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: UIMTXVKCJSWTNQ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(5-(2-carboxyvinyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid 、 4-氨基-TEMPO 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以46%的产率得到(E)-2-hydroxy-5-(5-(3-((1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于第二位筛选的分子探针的开发和蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。

  DOI：

  10.1021/jm061481l
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-formylfuran-2-yl)-4-hydroxybenzoate methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-(5-(2-carboxyvinyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于第二位筛选的分子探针的开发和蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。

  DOI：

  10.1021/jm061481l