Fmoc-Ile-Pro-OMe | 134037-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ile-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 134037-98-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: GLQWZJSXBJHHQZ-DPSWKAHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.6h， 生成 Fmoc-Ile-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  以 Fmoc-氨基酸氯化物为偶联剂在双相条件下环保合成肽

  摘要：

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且

  DOI：

  10.2174/0929866527666201119161116

文献信息

• Amino acid fluorides: Their preparation and use in peptide synthesis
  作者：Jean-Nöel Bertho、Albert Loffet、Catherine Pinel、Florence Reuther、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79651-1

  日期：1991.3

  Z or Fmoc amino acid fluorides have been prepared from the protected amino acids and cyanuric fluoride, and have been tested both in the condensation with simple amino acid esters and in Solid Phase Peptide Synthesis.

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。
• Synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides and commercial zinc dust
  作者：Hosahydya N. Gopi、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02169-8

  日期：1998.12

  Coupling of Fmoc-amino acid chlorides mediated by activated commercial zinc dust for the synthesis of peptides is described. The reaction is carried out in an organic medium. The necessity of using an inorganic base like NaHCO3/Na2CO3 or an organic base like DIEA/NMM/TEA/pyridine is circumvented. The coupling is reasonably fast, clean, racemization free and high yielding. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.