(S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate | 1196867-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate
• CAS: 1196867-41-0
• 化学式: C₃₉H₆₀N₂O₆Si
• 分子量: 681.001
• InChiKey: NNYKPRFURWYKQH-GZPWZQHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(hydroxymethyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A推定结构的全合成

  摘要：

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol902251c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-ethylidene-2,2,7,12,12-pentamethyl-10-oxo-3,3-diphenyl-4,11-dioxa-9-aza-3-silatridecane-8-carboxylic acid 、 L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((2S,3R,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-methylhex-4-enamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A推定结构的全合成

  摘要：

  快速和立体选择性的烯醇盐-克莱森重排提供了对路他霉素A的4-亚乙基-3-甲基脯氨酸（Emp）亚基的访问。细胞毒性天然产物的推定结构的合成表明需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol902251c