ethyl 5-{[4-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diazepan-1-yl]methyl}-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate | 1465734-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-{[4-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diazepan-1-yl]methyl}-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1465734-55-7
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₄
• 分子量: 429.56
• InChiKey: HQBZNKQTMLPPPN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-{[4-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diazepan-1-yl]methyl}-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 ethyl 5-(1,4-diazepan-1-ylmethyl)-1,2-dimethyl-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  流感病毒膜融合抑制剂的设计：新型吲哚系列的合成，构效关系和体外抗病毒活性。

  摘要：

  病毒和内体膜的融合是流感病毒感染中必不可少的早期阶段。因此，低pH诱导的构象变化促进了血凝素（HA）的融合活性，是一种有吸引力的抗病毒策略。抗流行性感冒药Arbidol代表一类抗病毒药，可通过增加HA的酸稳定性来抑制HA介导的膜融合。在这项研究中，设计并合成了两个与Arbidol结构相关的吲哚衍生物系列，以进一步探究其抗病毒活性的基础，并为构效关系（SAR）建立基础。5-（羟甲基）-1-甲基-2-（苯磺酰甲基甲基）-1H-吲哚-3-羧酸乙酯（15）被确定为对某些A型流感病毒最有效的抑制剂之一，比Arbidol更有效。尤其是，与Arbidol相比，15个对结合组2的亲和力和偏好性比第1组HA高得多，并且发挥了更大的稳定作用。该结果为Arbidol与HA结合的更详细的SAR研究提供了基础。但是，结合HA的亲和力更大，但抗病毒活性却没有相应提高（15），这显然反映了Arbidol及其衍生物的抗病

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2013.05.005