N-benzyl-2-phenylacrylamide | 132709-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-phenylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-2-phenylprop-2-enamide
• CAS: 132709-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LMMWZMJQKSMRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-phenylacrylamide 在 selenium 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-benzyl-4-phenyl-1,2-selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用元素硒通过 Rh(III)-催化直接环化硒化合成苯异硒唑酮

  摘要：

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202103485
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)-3-oxo-2-phenylpropyl methanesulfonate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到N-benzyl-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  靶向甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）的小分子抑制剂：针对白色念珠菌的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  真菌感染是一个全球性问题，每年影响全世界1.5亿人，其中75万是侵袭性念珠菌感染引起的。唑类药物是抵抗真菌感染的一线治疗方法。但是，目前对白色念珠菌中的唑类抗真菌药的耐药性对公共健康构成了威胁。设计，合成和研究了两个系列的新型唑衍生物，即短衍生物和扩展衍生物，其对白色念珠菌菌株的CYP51抑制活性，结合亲和力和最小抑制浓度（MIC）。短衍生物对白色念珠菌菌株更具效力（例如MIC 2–（4-氯苯基）‐N‐（2,4-二氯苄基）‐3‐（1 H-咪唑-1-基）丙酰胺（5 f）<0.03μg/ mL，N-（4-（（4-氯苯基）磺酰胺基）苄基）-2-苯基-3-（1 H - 1,2,4-三唑-1-基丙酰胺（12 c），1μg/ mL，氟康唑0.125μg/ mL），但两者均显示出可比的酶结合和抑制作用（5 f K d 62±17 nM，IC 50 0.46μM; 12 c K d 43±18 nM，IC

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000250

文献信息

• Discovery of Oxygen α-Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Amides Catalyzed by Redox-Neutral Organic Photoreductant
  作者：Zi-Hong Luan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/jacs.0c10707

  日期：2020.12.16

  addition) products. On the contrary, the formation of α-hydroxyl or alkoxyl amides through conjugate addition needs an α,β-inverse addition. Nevertheless, a regio-inversed nucleophilic α-addition of oxygen-centered nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds still remains less explored because of the electronic mismatch. In this research, we discovered the first α-specific nucleophilic addition

  以氧为中心的亲核试剂与共轭受体的共轭加成是最强大的 CO 键形成反应之一。共轭加成通常发生在吸电子基团的 β 位碳上，导致形成稳定的碳负离子中间体，该中间体可以被质子或亲电试剂淬灭以形成 β-加成（即杂迈克尔加成）产品。相反，通过共轭加成形成α-羟基或烷氧基酰胺需要α，β-逆加成。然而，由于电子失配，以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的区域反转亲核 α-加成仍然很少被探索。在这项研究中，我们发现了第一个 α 特异性亲核加成，β-不饱和酰胺与氧和氟亲核试剂。这种区域反转的亲核加成是通过新型氧化还原中性非供体受体有机光还原剂 (CBZ6) 的催化实现的。使用低至 0.5 mol% 的可见光光还原剂。还探讨了机械方面的见解。CBZ6 激发态的氧化电位在 -1.92 V（vs SCE）下获得，呈现出比代表性金属核或有机光氧化还原催化剂更强的还原电位。这一特征使 α,β-不饱和酰胺的 umpolung
• Palladium(II)-catalyzed catalytic aminocarbonylation and alkoxycarbonylation of terminal alkynes: regioselectivity controlled by the nucleophiles
  作者：Rami Suleiman、Jimoh Tijani、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.1585

  日期：——

  the selectivity towards the gem or trans unsaturated esters or amides with these nucleophiles. The effects of the type of palladium catalysts, the type of ligands, the amount of dppb and the solvents were carefully studied. With diisobutylamine (2b1), excellent regioselectivity towards the 2‐acrylamides (gem isomer, 3ab1) was almost always observed, while trans‐α,β‐unsaturated esters 4ac1 was the predominant

  末端炔烃氨基羰基和烷氧羰基的反应发生平稳且高效地使用的催化剂体系的Pd（OAC）2 -dppb- p -TsOH  CH 3 CN  CO相对温和的实验条件下。使用两种不同的亲核试剂（醇和胺）对催化体系进行了测试和优化。苯乙炔（1a）被认为是炔烃，而二异丁胺（2b 1）和甲醇（2c 1）被认为是亲核试剂。结果显示1a的转化率和对宝石或反式的选择性的显着差异这些亲核试剂的不饱和酯或酰胺。仔细研究了钯催化剂类型，配体类型，dppb量和溶剂的影响。使用二异丁胺（2b 1），几乎总是观察到对2-丙烯酰胺（宝石异构体3ab 1）具有极好的区域选择性，而反式α，β-不饱和酯4ac 1是以甲醇（2c 1）为亲核试剂的主要产物。。这种对反应选择性的显着敏感性表明了这些羰基化反应的两种不同的可能机理。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ruthenium- and rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of acrylamides with alkenes: efficient access to (Z,E)-dienamides
  作者：Jian Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc36137j

  日期：——

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed direct oxidative cross-coupling reactions of acrylamides with alkenes were developed. These methods provide an efficient route for the synthesis of (Z,E)-dienamides in excellent yields with good stereoselectivity. The catalytic systems allowed oxidative olefination of a wide range of alkenes bearing different functional groups, such as CO(2)R, COMe, SO(2)Ph, aryl, CONHBn,

  开发了钌和铑催化的丙烯酰胺与烯烃的直接氧化交叉偶联反应。这些方法提供了以优异的产率和良好的立体选择性合成（Z，E）-二酰胺的有效途径。催化系统可以使各种带有不同官能团的烯烃进行氧化烯化，例如CO（2）R，COMe，SO（2）Ph，芳基，CONHBn，CN，PO（OEt）（2） Weinreb酰胺。
• Effect of Transition Metals on Chemodivergent Cross-Coupling of Acrylamides with Vinyl Acetate via C–H Activation
  作者：Ravichandran Logeswaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01797

  日期：2021.8.6

  A novel chemodivergent cross-coupling of acrylamides and vinyl acetates has been realized via metal-catalyzed vinylic C–H activation. The selective olefinic C–H vinylation and alkenylation reaction was examined with a variety of differently functionalized acrylamides. The reaction efficiently generates a range of highly synthetically valuable butadienes with good functional group tolerance in good

  通过金属催化的乙烯基 C-H 活化实现了丙烯酰胺和醋酸乙烯酯的新型化学发散交叉偶联。选择性烯烃 C-H 乙烯基化和烯基化反应用各种不同官能化的丙烯酰胺进行了检查。该反应以良好到中等的产率有效地生成了一系列具有高合成价值的丁二烯，这些丁二烯具有良好的官能团耐受性。提出了一种可能的催化反应机制，包括通过乙酸盐辅助的去质子化途径进行螯合辅助的烯烃 C-H 活化。
• Direct Csp³–H methylenation of 2-arylacetamides using DMF/Me₂NH-BH₃ as the methylene source
  作者：Yuting Liu、Chang-Ling Wang、Hui-Min Xia、Zhijuan Wang、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/c9ob00875f

  日期：——

  A direct Csp3–H methylenation of 2-arylacetamides using DMF/Me2NH-BH3 as the methylene source was developed. The formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms, and the Me2NH-BH3 donated the remaining one hydrogen atom. This protocol offers a new alternative to make useful 2-arylacrylamides from simple starting materials.

  开发了使用DMF / Me 2 NH-BH 3作为亚甲基源的2-芳基乙酰胺的直接Csp 3 -H亚甲基化反应。DMF的甲酰基传递了碳原子和一个氢原子，而Me 2 NH-BH 3则提供了剩余的一个氢原子。该协议为从简单的起始原料制备有用的2-芳基丙烯酰胺提供了新的选择。