2-Methoxy-3,5,7-tribrom-tropon | 126685-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-Methoxy-3,5,7-tribrom-tropon
• 英文别名: 3,5,7-Tribromo-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 126685-84-5
• 化学式: C₈H₅Br₃O₂
• 分子量: 372.839
• InChiKey: XKSGYIFEZHYHNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-123.5 °C
• 沸点：
  280.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3,5,7-tribrom-tropon 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclohepta<1,4>benzoxazin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪IV。所有可能的苯并嗪酮的合成和性质

  摘要：

  通过相应的单-、二-和三溴苯并[e][1,4] oxazin-6∼10-ones（以下简称benzoxazinotropones）和bromobenzoxazinotropones的5种异构体，几乎定量地制备了它们b]环庚[e][1,4]恶嗪与回流的乙酸。根据光谱数据和理论计算，苯并[b]环庚[e][1,4]oxazin-6∼9(11H)-ones被认为以酮形式存在。当这些化合物与重氮甲烷和乙酸酐反应时，分别得到甲氧基-和乙酰氧基苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪。另一方面，发现苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪-10(11H)-one以稳定的分子间氢键形式存在，不形成乙酰氧基化或甲基化化合物。讨论了形成这些产物的可能反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2131
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Methoxy-3,5,7-tribrom-tropon
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydroamination to six-membered rings by heterobimetallic catalysts

  摘要：

  新的双金属Zn/Zr salen型体系被用作不对称分子内氢氨化反应的催化剂。观察到高达98%对映体过量的哌啶生成的高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc48874h

文献信息

• The Bromination of 2-Methoxytropone and Its Bromo Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/bcsj.44.2218

  日期：1971.8

  various solvents. The treatment of 2-methoxytropone or 5-bromo-2-methoxytropone with bromine in methanol gave an addition product, 2,6-dibromo-7,7-dimethoxy- (II) or 2,4,6-tribromo-7,7-dimethoxy-2,4-cycloheptadien-1-one (XIV) respectively, together with the substitution products. On the contrary, the treatment of 2-methoxytropone with bromine in anhydrous ethanol, chloroform, or carbon tetrachloride gave

  在各种溶剂中检查了 2-甲氧基托酮及其溴代衍生物与溴的反应。在甲醇中用溴处理 2-甲氧基托酮或 5-溴-2-甲氧基托酮得到加成产物 2,6-二溴-7,7-二甲氧基-(II) 或 2,4,6-三溴-7,7 -二甲氧基-2,4-环庚二烯-1-one (XIV) 分别与取代产物一起。相反，在无水乙醇、氯仿或四氯化碳中用溴处理 2-甲氧基托酮会得到一种微红色的络合物。然而，在乙醇或乙酸水溶液中，它得到 3,5,7-tribromotropolone。提出了一种可能的反应机制，包括甲醇分子对 2-位的 2-甲氧基托酮的亲核攻击，以解释加成产物的形成。
• Electrophilic and Nucleophilic Substitutions of 2-Amino- and 2-Hydroxy-1,3-diazaazulenes
  作者：Seiji Ebine、Kazuko Takahashi、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.61.2690

  日期：1988.7

  2-Amino- (2) and 2-hydroxy-1, 3-diazaazulenes (3) underwent smoothly electrophilic bromination under basic conditions to give 2-amino-4,6,8-tribromo- (4) and 6-bromo-2-hydroxy-1,3-diazaazulenes (7), respectively. Bromo derivatives 4 and 7 underwent some nucleophilic substitutions, e.g., 4 reacted with ease with sodium methoxide to give 2-amino-4,6,8-trimethoxy-1,3-diazaazulene (10).

  2-氨基- (2) 和 2-羟基-1, 3-二氮杂芘烯 (3) 在碱性条件下顺利进行亲电溴化，得到 2-氨基-4,6,8-三溴- (4) 和 6-溴-2 -羟基-1,3-二氮杂茚 (7)，分别。溴衍生物 4 和 7 经历了一些亲核取代，例如，4 容易与甲醇钠反应，得到 2-氨基-4,6,8-三甲氧基-1,3-二氮杂茚(10)。
• Preparation and Catalytic Performance of Novel Dimeric Tetranuclear Zinc Complexes in Hydroamination of Alkenes at Room Temperature
  作者：Peter Roesky、Siegfried Blechert、Mustafa Biyikal、Karolin Löhnwitz

  DOI：10.1055/s-0028-1087418

  日期：——

  The synthesis of two novel dimeric tetranuclear zinc complexeshas been described. The application of these complexes in hydroaminationof unactivated alkenes showed at room temperature high catalyticactivity.

  已经描述了两种新型二聚四核锌配合物的合成。这些配合物在未活化烯烃的加氢胺化反应中的应用在室温下表现出较高的催化活性。
• Rearrangement of Halotropones. Chloride Exchange in Tribromotropolone
  作者：W. von E. Doering、Lawrence H. Knox

  DOI：10.1021/ja01142a038

  日期：1952.11
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2244,2247
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图