2-benzyl-1-tosyl-1H-indole | 1379771-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1379771-50-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: YGCVZFVJNRCFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-α-ethynylbenzenemethanol 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-benzyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉的一般合成的钯催化方法：获得2-取代的吲哚和喹啉

  摘要：

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1021/jo300458v

文献信息

• Benzofuran and indole synthesis via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed coupling of N-tosylhydrazone and o-hydroxy or o-amino phenylacetylene
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26867a

  日期：——

  A general and practical method to synthesize 2-substituted benzofurans and indoles is described. This method employs easily accessible N-tosylhydrazones and o-hydroxy or o-amino phenylacetylenes as substrates. The reaction proceeds through a CuBr-catalyzed coupling–allenylation–cyclization sequence under ligand-free conditions.

  描述了合成2-取代的苯并呋喃和吲哚的一般和实用的方法。该方法采用容易获得的N-甲苯磺酰hydr和邻羟基或邻氨基苯基乙炔作为底物。反应在无配体条件下通过CuBr催化的偶联-烯基化-环化序列进行。
• Selenium-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Amination of Alkenes Exemplified in the Expedient Synthesis of (Aza-)Indoles
  作者：Stefan Ortgies、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01156

  日期：2015.6.5

  A new selenium-catalyzed protocol for the direct, intramolecular amination of C(sp2)–H bonds using N-fluorobenzenesulfonimide as the terminal oxidant is reported. This method enables the facile formation of a broad range of diversely functionalized indoles and azaindoles derived from easily accessible ortho-vinyl anilines and vinylated aminopyridines, respectively. The procedure exploits the pronounced

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。
• Tandem Phospha‐Michael Addition/ <i>N</i> ‐Acylation/ Intramolecular Wittig Reaction of aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides: Approaches to 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Ting‐Bi Hua、Fei Chao、Long Wang、Chen‐Yang Yan、Cong Xiao、Qing‐Qing Yang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202000343

  日期：2020.7.16

  A tandem phospha‐Michael addition/N‐acylation/intramolecular Wittig reaction of in situ formed aza‐o‐QMs is disclosed. This approach features high functional group tolerance and provides a convenient and practical access to biologically significant indole derivatives (37 examples, up to 91% yield) under mild reaction conditions.

  一种串联磷迈克尔加成/ Ñ酰化分子内形成的原位Wittig反应氮杂/ ö -QMs中公开。该方法具有高度的官能团耐受性，在温和的反应条件下，可方便实用地获得生物学上重要的吲哚衍生物（37个实例，产率高达91％）。
• 2-取代吲哚化合物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN111285792B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提供了一种2‑取代吲哚化合物，所述化合物为式I所示结构：R1选自氢、甲氧基、氯、溴、5,6‑二甲氧基中的任意一种，所述的甲氧基、氯、溴的位置为5位或6位；R2选自氢、甲基或者苯基；R3选自苯基、对甲基苯基、对氯苯基、邻氯苯基、2,4‑二氯苯基、2‑呋喃基、2‑吲哚基、甲基、异丙基、环丙基、环己基、苄基中的任意一种。其制备方法是在常温条件下，向反应瓶中加入式A所示化合物、溶剂、三苯基膦、碱以及式B所示化合物；25℃油浴锅中均匀搅拌反应，TLC检测反应终点；通过分离、纯化得到式I所示的目标化合物；本发明提供的制备方法可以高效、快捷的制备2‑取代吲哚化合物。