4-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzaldehyde | 1210054-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,4,6-Trimethylbenzyl)benzaldehydeE；4-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 1210054-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PZKOFXHSKYTLCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 4-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzaldehyde 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到3,3'-{[4-(2,4,6-trimethylbenzyl)phenyl]methylene}bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  通过Al（OTf）3催化的Friedel-Crafts型苯甲酰选择性地将苯甲酸磷酸盐转化为二芳基甲烷

  摘要：

  Al（OTf）3在使用磷酸苄基酯作为亲电试剂的Friedel-Crafts型苄基化反应中表现出优异的催化剂性能。即使使用0.2 mol％的催化剂也可以进行反应。形成二十一种不同的二芳基甲烷。值得注意的是，催化剂对乙酸根和溴离子的磷酸根的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000077
• 作为产物：
  描述：

  p-(二甲氧基甲基)苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Al（OTf）3催化的Friedel-Crafts型苯甲酰选择性地将苯甲酸磷酸盐转化为二芳基甲烷

  摘要：

  Al（OTf）3在使用磷酸苄基酯作为亲电试剂的Friedel-Crafts型苄基化反应中表现出优异的催化剂性能。即使使用0.2 mol％的催化剂也可以进行反应。形成二十一种不同的二芳基甲烷。值得注意的是，催化剂对乙酸根和溴离子的磷酸根的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000077

文献信息

• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• Cross-couplings between benzylic and aryl halides “on water”: synthesis of diarylmethanes
  作者：Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Alina Wattenberg、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/b922280d

  日期：——

  A remarkably simple entry to unsymmetrical diarylmethanes has been developed that relies on an in situ organozinc-mediated, palladium-catalyzed cross-coupling. Thus, by mixing a benzyl and aryl halide together in the presence of Zn metal and a Pd catalyst, diarylmethanes are formed at room temperature without assistance by a surfactant; hence, "on water".

  已经开发了一种非常简单的不对称二芳基甲烷入口，它依赖于原位有机锌介导的钯催化交叉偶联。因此，通过在 Zn 金属和 Pd 催化剂存在下将苄基和芳基卤化物混合在一起，在室温下形成二芳基甲烷，无需表面活性剂的帮助；因此，“在水上”。