1-acetoxy-2-phenylselenylcyclohexane | 133708-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-phenylselenylcyclohexane
• 英文别名: 2-acetoxycyclohexyl phenyl selenide；2-Acetoxy-cyclohexyl-phenyl-selenid；2-(Phenylselanyl)cyclohexyl acetate；(2-phenylselanylcyclohexyl) acetate
• CAS: 133708-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Se
• 分子量: 297.256
• InChiKey: FZGRNWJSLLRIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 1-丁基-3-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓溴化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-acetoxy-2-phenylselenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烯烃的多功能电氧化氨基和氧硒化

  摘要：

  在此，我们描述了一种通用且环保的电化学方法，用于在无过渡金属催化剂和无额外氧化剂的条件下对烯烃进行氨基和氧硒化。这种电催化双官能化反应表现出优异的化学选择性、广泛的底物范围和高官能团耐受性。令我们高兴的是，硒化产物（118 个例子，高达 99% 的产率）由各种烯烃构成，包括具有挑战性的 1-芳基-1,3-二烯、未活化的脂肪族烯烃和各种以 N 或 O 为中心的亲核试剂。进行了初步的机理研究。生物活性分子的克级合成和后期修饰突出了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3gc00837a

文献信息

• Oxidative Cleavage of Diselenide by<i>m</i>-Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Novel Method for the Electrophilic Benzeneselenenylations of Olefins and Aromatic Rings
  作者：Masato Yoshida、Shuichi Sasage、Kyoko Kawamura、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.64.416

  日期：1991.2

  acetic acid, phenol, and anisole could be employed; oxyselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H, Me, Ac, and Ph) and arylselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H and Me) adducts were afforded. Phenol gave oxyselenenylated products in cyclohexene or 1-octene and arylselenenylated products in styrene. Efficient intramolecular cyclizations of unsaturated alcohols and carboxylic acids were

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...
• Acidic hierarchical zeolite ZSM-5 supported Ru catalyst with high activity and selectivity in the seleno-functionalization of alkenes
  作者：Hai Dong、Lei Zhang、Zhongxue Fang、Wenqian Fu、Ting Tang、Yu Feng、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c7ra01732d

  日期：——

  The acidic hierarchical zeolite ZSM-5 (HZSM-5-H) was synthesized for the preparation of a supported Ru catalyst (Ru/HZSM-5-H). The obtained Ru/HZSM-5-H catalyst shows high activity and product selectivity in the seleno-functionalization of alkenes compared to γ-Al2O3, basic ETS-10 and acidic microporous zeolite ZSM-5 supported Ru catalysts (Ru/γ-Al2O3, Ru/ETS-10 and Ru/HZSM-5, respectively), as well

  合成了酸性分级沸石ZSM-5（HZSM-5-H），以制备负载型Ru催化剂（Ru / HZSM-5-H）。将所得的Ru / HZSM-5-H催化剂显示出高的活性和产物选择性的烯烃的硒代官能相比的γ-Al 2 ö 3，基本ETS-10和酸性微孔沸石负载ZSM-5的Ru催化剂（钌/γ -Al 2 O 3，分别为Ru / ETS-10和Ru / HZSM-5），以及均相的RuCl 3催化剂。Ru / HZSM-5-H中相对较强的酸性位点可能有利于苯乙烯的吸附和C C键的活化。同时，与Ru相比，Ru / HZSM-5-H中Ru 4+可以促进亲电硒物种的形成0种。此外，Ru / HZSM-5-M催化剂在烯烃的双官能化中表现出广泛的底物相容性。
• The Reaction of Benzeneseleninic Acid with Olefins in Acetic Acid. A New Method of Acetoxyselenation
  作者：Noritaka Miyoshi、Yoshitsugu Takai、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.51.1265

  日期：1978.4

  The reaction of benzeneseleninic acid with olefins in acetic acid gave 2-acetoxyalkyl phenyl selenides in good yields.

  苯硒酸与烯烃在乙酸中的反应以良好的产率得到2-乙酰氧基烷基苯基硒化物。
• Vukievic; Radović, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 470 - 474
  作者：Vukievic、Radović

  DOI：——

  日期：——
• TORII SIGERU; UNEYAMA KENJI; ONO MICHIO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 28, 2741-2744
  作者：TORII SIGERU、 UNEYAMA KENJI、 ONO MICHIO

  DOI：——

  日期：——