4-(2-Benzyl-hexyloxy)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-azepin-2-one | 77633-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Benzyl-hexyloxy)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-azepin-2-one
• 英文别名: 5-(2-benzylhexoxy)-3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1H-azepin-7-one
• CAS: 77633-59-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: XGPSDMPCFNUHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6,6-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-one 、 正丁基锂 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 四氢呋喃 生成 4-(2-Benzyl-hexyloxy)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  MOONEY B. A.; PRAGER R. H.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 12, 2717-2728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central nervous system active compounds. V. Claisen rearrangement products of allyl vinyl ethers obtained from caprolactam derivatives
  作者：BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802717

  日期：——

  A series of allyloxy unsaturated tetrahydroazepinones has been prepared and their Claisen rearrangements have been investigated. The 4-allyloxy compounds (4a-e) rearranged thermally to give the 3-substituted hexahydro derivatives (9). In some cases further reaction products were obtained, particularly when higher temperatures were used. Rearrangement of the 4-propargyloxy system (4f) proved more complicated, and N-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-2-one derivatives (21a,b) were unreactive. Alkylation of the hexahydroazepine-2,4-dione system (3) with various allyl halides gave mixtures of the 3-mono-(20) and the 3,3-di-substituted (19) products. The unsaturated ethers generally showed marked muscular depression on the central nervous system of mice, while their rearrangement products were only weakly depressant.

  制备了一系列烯丙氧基 制备了一系列烯丙氧基不饱和四氢氮杂卓酮，并对它们的克莱森重排 进行了研究。4- 烯丙氧基化合物（4a-e）经热重排得到 3-取代的六氢衍生物（9）。 得到 3-取代的六氢衍生物 (9)。在某些情况下 反应产物，尤其是在使用较高温度时。 使用更高的温度。事实证明，4-丙炔氧基体系（4f）的重排更为复杂、 N-烯丙基-2,3,4,5-四氢-1H-氮杂卓-2-酮衍生物（21a,b）没有反应。 没有反应。六氢氮杂卓-2,4-二酮体系 (3) 与各种烯丙基卤化物发生烷基化反应 各种烯丙基卤化物进行烷基化，得到了 3-单-(20)和 3,3- 二取代的混合物。 3,3-二取代 (19) 产物的混合物。不饱和醚通常会对 对小鼠的中枢神经系统有明显的肌肉抑制作用，而其重排产物 而它们的重排产物只有微弱的抑制作用。