1-(phenylsulfonyl)octan-3-one | 82972-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)octan-3-one
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)octan-3-one
• CAS: 82972-50-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: SYGRPCLMFHVTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)octan-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-[(1S,3S,5R)-2-[1-Benzenesulfonyl-2-(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非烯丙基磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物在 HMPA 存在下的 1,4-加成反应。15-酮前列腺素 F1 的合成

  摘要：

  研究了脂肪族（非烯丙基）磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物的 1,4-加成反应，以在环戊烯酮羰基的 β 位建立乙烯基酮官能团。15-Keto PG F1 (6) 由砜缩酮 1 和环戊烯酮衍生物 2 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.607
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfonyl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  非烯丙基磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物在 HMPA 存在下的 1,4-加成反应。15-酮前列腺素 F1 的合成

  摘要：

  研究了脂肪族（非烯丙基）磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物的 1,4-加成反应，以在环戊烯酮羰基的 β 位建立乙烯基酮官能团。15-Keto PG F1 (6) 由砜缩酮 1 和环戊烯酮衍生物 2 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.607

文献信息

• Straightforward radical organic chemistry in neat conditions and “on water”
  作者：Nelly Shapiro、Maria Kramer、Israel Goldberg、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1039/b922475k

  日期：——

  Radicals generated during aldehyde oxidation to carboxylic acids can be efficiently trapped under environmentally friendly conditions, either in neat conditions or “on water”.

  醛氧化生成羧酸过程中产生的自由基可以在环保条件下高效捕获，无论是在纯条件下还是在“水面上”。
• Synthesis of γ-keto sulfones by copper-catalyzed oxidative sulfonylation of tertiary cyclopropanols
  作者：Yulia A. Konik、Gábor Zoltán Elek、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob01605k

  日期：——

  ring-opening oxidative sulfonylation to afford γ-keto sulfones when reacting with sulfinate salts in the presence of copper(II) acetate catalyst and an oxidant (tert-butyl hydroperoxide or atmospheric oxygen). Various fluroalkyl, aryl and alkyl sulfinate salts are successfully employed as sulfonylation reagents, affording the corresponding sulfones up to 94% yields. The experimental protocol is mild

  当在乙酸铜（II）催化剂和氧化剂（叔丁基氢过氧化物或大气氧）存在下与亚磺酸盐反应时，叔环丙醇进行开环氧化磺酰化反应，生成γ-酮砜。各种氟烷基，芳基和烷基亚磺酸盐已成功用作磺酰化试剂，相应的砜收率高达94％。实验规程温和，可耐受环丙醇底物中的许多功能。该反应通过一锅氧化-Michael加成反应机理进行，可作为基于Sulfa-Michael反应制备γ-酮砜的现有方法的有用补充。
• Metal-free hydrosulfonylation of α,β-unsaturated ketones: synthesis and application of γ-keto sulfones
  作者：Xiufang Cheng、Shuo Wang、Yibo Wei、Huamin Wang、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1039/d2ra06784f

  日期：——

  γ-Keto sulfones are versatile building blocks and valuable intermediates in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Motivated by their excellent properties, we herein report a green, convenient, metal-free hydrosulfonylation method for a variety of ynones, vinyl ketones, and sodium sulfinates in the absence of stoichiometric oxidants. This operationally simple protocol provides straightforward

  γ-酮基砜是有机合成和药物化学中的通用结构单元和有价值的中间体。受其优异性能的启发，我们在此报告了一种绿色、方便、无金属的氢磺酰化方法，用于在不存在化学计量氧化剂的情况下对各种炔酮、乙烯基酮和亚磺酸钠进行氢磺酰化。这种操作简单的协议提供了从易于获得的起始材料中直接和实用地获取具有广泛官能团耐受性的各种 γ-酮基砜的途径。此外，β,γ-不饱和酮基砜可以进一步与 2,3-丁二烯酸酯反应，在膦介导的 [3 + 2] 环加成反应中生成环戊烯。
• 一种γ-酮砜类化合物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN115197108A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及有机化合物的合成技术领域，尤其涉及一种γ‑酮砜类化合物的制备方法，包括：将具有式Ⅰ所示结构的炔酮类化合物、具有式Ⅱ所示结构的化合物、酸和溶剂混合后，进行反应，得到具有式Ⅲ所示结构的γ‑酮砜类化合物；本发明克服了现有的γ‑酮砜化合物合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要使用金属催化剂、化学当量的氧化剂或者过氧化物等缺陷；极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、步骤少、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、廉价易得等特点。
• Marczak, S.; Wicha, J., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1511 - 1520
  作者：Marczak, S.、Wicha, J.

  DOI：——

  日期：——