5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamine | 1426301-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R)-5-amino-2,3,4-trihydroxypentoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1426301-97-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₉
• 分子量: 313.305
• InChiKey: KAAFSGWXSLICCT-BLUFGQPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-ethylcarbamoyl-6-(5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamino)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有高特异性的人血B组半乳糖基转移酶的UDP-Gal供体结合位点的非离子抑制剂：设计，合成和表征。

  摘要：

  9-（5- ö -α- d -Galactopyranosyl） - d -arabinityl -1,3,7-三氢-2,6,8-三酮（1）的设计，并作为供体结合位点的非离子型合成抑制剂人血B型半乳糖基转移酶（GTB）。酶促表征显示1具有极高的特异性，因为高度同源的人N-乙酰半乳糖胺基转移酶（GTA）未受到抑制。的结合表位1表明了arabinityl接头的高参与，而半乳糖残基仅进行接触以通过其C-2位点，这对于半乳糖和之间的区分十分重要的蛋白Ñ-乙酰半乳糖胺，通过GTA转移底物。该方法可以产生高度特异性的糖基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm300642a
• 作为产物：
  描述：

  5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinose oxime 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以460 mg的产率得到5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamine
  参考文献：
  名称：

  具有高特异性的人血B组半乳糖基转移酶的UDP-Gal供体结合位点的非离子抑制剂：设计，合成和表征。

  摘要：

  9-（5- ö -α- d -Galactopyranosyl） - d -arabinityl -1,3,7-三氢-2,6,8-三酮（1）的设计，并作为供体结合位点的非离子型合成抑制剂人血B型半乳糖基转移酶（GTB）。酶促表征显示1具有极高的特异性，因为高度同源的人N-乙酰半乳糖胺基转移酶（GTA）未受到抑制。的结合表位1表明了arabinityl接头的高参与，而半乳糖残基仅进行接触以通过其C-2位点，这对于半乳糖和之间的区分十分重要的蛋白Ñ-乙酰半乳糖胺，通过GTA转移底物。该方法可以产生高度特异性的糖基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm300642a