3-Methoxy-6-<3-methyl-buten-(2)-yl>-toluol | 6800-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Methoxy-6-<3-methyl-buten-(2)-yl>-toluol
• 英文别名: 1-Methoxy-3-methyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-benzol；1-Methoxy-3-methyl-4-prenylbenzene；4-methoxy-2-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 6800-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ANVMFKFYWVJCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-6-<3-methyl-buten-(2)-yl>-toluol 在 盐酸 、 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-prenyl-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲嘧啶酮A和B的无保护基团的总合成。

  摘要：

  从市售的起始原料1-溴-4-甲氧基-2-甲基苯分八步完成了天然产物诺拉西龙酮A和诺拉西龙酮B的无保护基全合成。关键步骤是Mn / Cu介导的氧化级联环化反应，该反应形成了带有邻近桥头全碳四元手性中心的目标分子的四环核。我们的研究表明，Norascyronone C的C5立体中心在拟议的B环形成仿生氧化反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00212
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.66h， 以95%的产率得到3-Methoxy-6-<3-methyl-buten-(2)-yl>-toluol
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲嘧啶酮A和B的无保护基团的总合成。

  摘要：

  从市售的起始原料1-溴-4-甲氧基-2-甲基苯分八步完成了天然产物诺拉西龙酮A和诺拉西龙酮B的无保护基全合成。关键步骤是Mn / Cu介导的氧化级联环化反应，该反应形成了带有邻近桥头全碳四元手性中心的目标分子的四环核。我们的研究表明，Norascyronone C的C5立体中心在拟议的B环形成仿生氧化反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00212

文献信息

• Asymmetric Approach toward Chiral Cyclohex-2-enones from Anisoles via an Enantioselective Isomerization by a New Chiral Diamine Catalyst
  作者：Jung Hwa Lee、Li Deng

  DOI：10.1021/ja308623n

  日期：2012.11.7

  A 3-step asymmetric approach toward the optically active chiral cyclohex-2-enones from anisoles has been developed. The crucial asymmetric induction step is an unprecedented catalytic enantioselective isomerization of β,γ-unsaturated cyclohex-3-en-1-ones to the corresponding α,β-unsaturated chiral enones. This new asymmetric transformation was realized by cooperative iminium-base catalysis with an

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。