1-methyl-4-(4-phenylbut-2-enylsulfonyl)benzene | 89002-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-phenylbut-2-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 89002-94-8；89002-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: ALFHVXOGDVIACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 喹啉 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-methyl-4-(4-phenylbut-2-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones
  作者：Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2003.1158

  日期：2003.12

  The desilylation reaction of γ-silylated allylic sulfones was found to proceed through γ-silylated (E)-vinylic sulfones to afford the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU and H2O. The Z/E ratio of the resulting allylic sulfones varied according to the γ-substituents of the γ-silylated sulfones. This stereochemical outcome was rationalized by “syn-effect.”

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。
• 1,3-Rearrangements of allylic sulphones
  作者：Peter Lin、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/c39830001102

  日期：——

  Three sets of conditions which promote the 1,3-rearrangement of certain allylic sulphones are described.

  描述了促进某些烯丙基砜的1，3-重排的三组条件。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Vinylic Sulfones and Their Conversion to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.1209

  日期：1987.6.5

  (E)- and (Z)-vinylic sulfones were prepared regio- and stereoselectively from 1-alkenes or 1-alkynes in high yields via iodosulfonization in AcOEt-H2O. The vinylic sulfones thus prepared were converted to the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU. Stereochemistry of the conversion was discussed.

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。