1-环己基乙烯基膦酸二甲酯 | 70059-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环己基乙烯基膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1-cyclohexylvinylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylethenylcyclohexane
• CAS: 70059-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₉O₃P
• 分子量: 218.233
• InChiKey: NUNLZELNDOAHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基乙烯基膦酸二甲酯 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 以97 %的产率得到dimethyl (S)-(1-cyclohexylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的 α-取代 α,β-不饱和氧化膦/膦酸盐/磷酸的不对称氢化

  摘要：

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04105
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanecarbonyl-phosphonic acid dimethyl ester 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOJIMA MITSUMASA; YAMASHITA MITSIJI; YOSHIDA HIROSHI; OGATA TSUYOSHI; INO+, SYNTHESIS, 1979, NO 2, 147-148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis and Hydroboration of Vinylphosphonates
  作者：Mitsuji Yamashita、Mitsumasa Kojima、Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.1625

  日期：1980.6

  The Arbuzov reaction of trimethyl and triethyl phosphites with acyl chlorides gave 1-oxoalkylphosphonates in 57–80% yields. The Wittig reaction of the phosphonates with methylenetriphenylphosphorane gave vinylphosphonates in 25–59% yields. Hydroboration of vinylphosphonates in oxolane gave 2-hydroxyethylphosphonates in 50–65% yields. The procedure seems to be a good synthetic method to afford 1-alkyl-substituted

  亚磷酸三甲酯和三乙酯与酰氯的 Arbuzov 反应得到 1-氧代烷基膦酸酯，产率为 57-80%。膦酸酯与亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应生成乙烯基膦酸酯，产率为 25-59%。乙烯基膦酸酯在氧杂环戊烷中的硼氢化反应得到 2-羟乙基膦酸酯，产率为 50-65%。该程序似乎是一种很好的合成方法，可以提供比起始的 1-氧代烷基膦酸酯多一个碳原子的 1-烷基取代的 2-羟乙基膦酸酯。
• Inokawa, S.; Yamamoto, H., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 79 - 82
  作者：Inokawa, S.、Yamamoto, H.

  DOI：——

  日期：——
• Useful Method for the Preparation of α,β -Unsaturated Phosphonates (1-Methylenealkanephosphonates)
  作者：Mitsumasa Kojima、Mitsiji Yamashita、Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1055/s-1979-28597

  日期：——
• YAMASHITA MITSUJI; KOJIMA MITSUMASA; YOSHIDA HIROSHI; OGATA TSUYOSHI; INO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1625-1628
  作者：YAMASHITA MITSUJI、 KOJIMA MITSUMASA、 YOSHIDA HIROSHI、 OGATA TSUYOSHI、 INO+

  DOI：——

  日期：——
• INOKAWA, S.;YAMAMOTO, H., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 16, N 1-2, 79-81
  作者：INOKAWA, S.、YAMAMOTO, H.

  DOI：——

  日期：——