5-(4-phenethyloxyphenyl)thiazolidine-2,4-dione | 85002-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-phenethyloxyphenyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-(2-Phenylethoxy)phenyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 85002-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: YCHPISIBGXGDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙氧基)苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 5-(4-phenethyloxyphenyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• Arylthiazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020037911A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones and oxazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR &agr; and/or &ggr; mediated diseases, disorders and conditions.

  取代5-芳基-2,4-噻唑烷二酮和噁唑烷二酮是PPAR的有效激动剂，因此在治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPARα和/或γ介导的疾病、疾病和情况中非常有用。
• [EN] ARYLTHIAZOLIDINEDIONE AND ARYLOXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYLTHIAZOLIDINEDIONE ET D'ARYLOXAZOLIDINEDIONE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000078312A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones or 5-aryl-2,4-oxazolidinediones that also carry a second substituent in the 5-position of the heterocyclic ring are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR α, δ and/or η mediated diseases, disorders and conditions.

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮或5-芳基-2,4-噁唑烷二酮，在杂环环上的5位还带有第二个取代基，是PPAR的有效激动剂，因此可用于治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖症、血管再狭窄和其他PPARα、δ和/或η介导的疾病、疾患和病况。
• [EN] ARYLTHIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYLTHIAZOLIDINEDIONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999032465A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR $g(a), $g(d) and/or $g(g) mediated diseases, disorders and conditions.(FR) L'invention porte sur des aryl-2,4-thiazolidinediones substituées à la position 5 qui sont de puissants agonistes de PPAR (Récepteur activé par le proliférateur de peroxisome), et par conséquent, utiles dans le traitement, la suppression ou la prévention des diabètes, de l'hyperglycémie (y compris l'hypercholestérolémie et l'hypertriglycéridémie), l'athérosclérose, l'obésité, la resténose vasculaire et autres maladies, troubles et états induits par PPAR $g(a), $g(d) et/ou $g(g).

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮的置换物是PPAR的强效激动剂，因此可用于治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖症、血管再狭窄和其他由PPAR $g(a)、$g(d)和/或$g(g)介导的疾病、障碍和病况中发挥作用。
• ARYLTHIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1040102B1

  公开（公告）日：2007-01-24