(1R,5R,9R,10S,12S,14RS)-14-ethoxy-7,7-dimethyl-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadec-2-ene | 612501-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,5R,9R,10S,12S,14RS)-14-ethoxy-7,7-dimethyl-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadec-2-ene
• 英文别名: (3R,7S,9S,10R,14R)-5-ethoxy-12,12-dimethyl-6,11,13,15-tetraoxatetracyclo[7.6.0.03,7.010,14]pentadec-1-ene
• CAS: 612501-92-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: IFNMOLSYENBXKW-HLSJNAKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,9R,10S,12S,14RS)-14-ethoxy-7,7-dimethyl-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadec-2-ene 在 咪唑 、 jones reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,2R,3R,5R,9R,10R,12S)-7,7-dimethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4aR,7S,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-7-ol 、 乙烯基乙醚 在 palladium diacetate 作用下， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(1R,2R,7R,9R)-11,11-dimethyl-8,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^2,7>dodec-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3