(1R,2R,3R,5R,9R,10R,12S)-7,7-dimethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadecan-14-one | 138034-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R,9R,10R,12S)-7,7-dimethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadecan-14-one
• CAS: 138034-50-1
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 508.687
• InChiKey: KWFZENUANBGDCF-GHRJNDRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,9R,10R,12S)-7,7-dimethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadecan-14-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 (1S,2S,6S)-2-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,9R,10R,12S,14RS)-14-ethoxy-7,7-dimethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadecane 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(1R,2R,3R,5R,9R,10R,12S)-7,7-dimethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3