(R)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-pentyn-1-amine | 1221972-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-pentyn-1-amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-2-ynyl]aniline
• CAS: 1221972-91-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: DTSWRHGGOBJFTN-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 4-甲氧基苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 (CuOTf)*toluene 、 2,6-bis(1-benzoyl-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到(R)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-pentyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由醛，胺和脂族炔烃进行铜催化对映选择性三组分合成旋光炔丙胺

  摘要：

  由醛，胺和脂肪族炔烃进行炔丙基胺的对映选择性三组分合成是由1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的Cu I络合物催化的。该反应可用于多种芳族醛和炔烃，得到具有优异收率（最高93％）和对映体过量（最高98％  ee）的产品（参见方案； Bz =苯甲酰基，OTf =三氟甲磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903550

文献信息

• Direct Enantioselective Three-Component Synthesis of Optically Active Propargylamines in Water
  作者：Mutsuyo Ohara、Yoshichika Hara、Tohru Ohnuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201402384

  日期：2014.6.12

  An enantioselective three‐component reaction of aldehydes, amines, and alkynes in water by using a bis(imidazoline)–CuI catalysts having a hydrophobic substituent and sodium dodecyl sulfate as a surfactant was developed. The reaction was applied to a broad range of aldehydes and alkynes to give optically active propargylamines with excellent yields (up to 99 %) and enantiomeric excesses (up to 99 % ee)

  通过使用具有疏水性取代基的双（咪唑啉）-Cu I催化剂和十二烷基硫酸钠作为表面活性剂，开发了对醛，胺和炔烃在水中的对映选择性三组分反应。该反应可用于各种醛和炔烃，从而以优异的收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 99％）得到光学活性的炔丙基胺 。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of Optically Active Propargylamines from Aldehydes, Amines, and Aliphatic Alkynes
  作者：Shuichi Nakamura、Mutsuyo Ohara、Yuko Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200903550

  日期：2010.2.22

  Enantioselective three‐component synthesis of propargylamines from aldehydes, amines, and aliphatic alkynes was catalyzed by a CuI complex of 1,3‐bis(imidazolin‐2‐ly)pyridine (pybim). The reaction is applied to a wide variety of aromatic aldehydes and alkynes to give products with excellent yields (up to 93 %) and enantiomeric excess (up to 98 % ee) (see scheme; Bz=benzoyl, OTf=trifluoromethanesulfonate)

  由醛，胺和脂肪族炔烃进行炔丙基胺的对映选择性三组分合成是由1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的Cu I络合物催化的。该反应可用于多种芳族醛和炔烃，得到具有优异收率（最高93％）和对映体过量（最高98％  ee）的产品（参见方案； Bz =苯甲酰基，OTf =三氟甲磺酸盐）。