β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isopropylmalonic acid diethyl ester | 82004-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isopropylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[2-[chloro(methoxy)amino]propan-2-yl]propanedioate
• CAS: 82004-46-4
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNO₅
• 分子量: 281.736
• InChiKey: MOOHBAYHNZCMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isopropylmalonic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以85.9%的产率得到diethyl 2-[2-(dimethoxyamino)propan-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXVI 1：N，N-二烷氧基胺的合成，构型稳定性和拆分为对映体

  摘要：

  具有叔N-烷基取代基的烷氧基胺被氯化成N-氯-N-烷氧基胺，其与醇的反应使得能够合成N，N-二烷氧基胺。使用DNMR方法确定这些化合物的转化障碍。碱性水解（13），随后与R -（+）-和S -（-）-α-苯乙胺反应，生成非对映异构盐（+ 29和-29），其结晶和随后的酯化反应产生旋光性无环胺（− 13）和+ 13），其不对称中心仅在开链的N原子上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85018-1
• 作为产物：
  描述：

  β-methoxyaminoisopropylmalonic acid diethyl ester 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isopropylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXVI 1：N，N-二烷氧基胺的合成，构型稳定性和拆分为对映体

  摘要：

  具有叔N-烷基取代基的烷氧基胺被氯化成N-氯-N-烷氧基胺，其与醇的反应使得能够合成N，N-二烷氧基胺。使用DNMR方法确定这些化合物的转化障碍。碱性水解（13），随后与R -（+）-和S -（-）-α-苯乙胺反应，生成非对映异构盐（+ 29和-29），其结晶和随后的酯化反应产生旋光性无环胺（− 13）和+ 13），其不对称中心仅在开链的N原子上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85018-1

文献信息

• KOSTYANOVSKY, R. G.;RUDCHENKO, V. F.;SHTAMBURG, V. G.;CHERVIN, I. I.;NASI+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4245-4254
  作者：KOSTYANOVSKY, R. G.、RUDCHENKO, V. F.、SHTAMBURG, V. G.、CHERVIN, I. I.、NASI+

  DOI：——

  日期：——