N-[(1E)-2-furylmethylene]-1,1-diphenylmethanamine | 330455-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E)-2-furylmethylene]-1,1-diphenylmethanamine
• CAS: 330455-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: NUDJAGRGKRKASN-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-2-furylmethylene]-1,1-diphenylmethanamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Transamination under Mild Conditions:  Preparation of Primary Amine Derivatives from Carbonyl Compounds via Imine Isomerization with Catalytic Amounts of Potassium tert-Butoxide

  摘要：

  1,3-Prototropic rearrangement of N-diphenylmethanimines was successfully performed with a catalytic amount of potassium tert-butoxide. This procedure can also be used with aliphatic and aromatic aldimines and was extended to the isomerization of (1R)-camphorquinone monoimine and N-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-iminoazetidin-2-one. The isomerized imines were easily hydrolyzed and isolated as Cbz derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo952124d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(diphenylmethyl)amino-(furan-2-yl)acetonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-[(1E)-2-furylmethylene]-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性和化学可逆的 Strecker 反应

  摘要：

  在寻求 α-氨基酸非生物合成的可靠机制时，已经证明了固态不对称 Strecker/retro-Strecker 反应。将氰化物不对称加成到非手性亚胺的对映体晶体中，可生成富含对映体的氨基腈。此外，对映体富集的氨基腈的脱氢氰化立体选择性地得到非手性亚胺的手性晶体。据我们所知，我们首次发现合成中间体亚胺和氨基腈在反应序列（包括 HCN 加成和消除）中的立体转化。因此，可逆的Strecker反应有望成为手性起源研究的热点。

  DOI：

  10.1039/d3sc00359k

文献信息

• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Synthesis of 1,2-Dihydropyridines Using Vinyloxiranes as Masked Dienolates in Imino-Aldol Reactions
  作者：Bernhard Brunner、Nicole Stogaitis、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061086p

  日期：2006.8.1

  application of vinyloxiranes, substituted with an electron-withdrawing group, as masked dienolates in vinylogous imino-aldol reactions was achieved. Under the reaction conditions highly substituted 1,2-dihydropyridines were obtained in moderate to good yields. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via the formation of an (E)-amino-alpha,beta-unsaturated aldehyde, followed by isomerization

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。
• A highly enantioselective Strecker reaction catalyzed by titanium-N-salicyl-β-aminoalcohol complexes
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.097

  日期：2004.11

  evaluated as ligands for catalytic asymmetric Strecker reactions. N-Benzhydrylaldimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes reacted with TMSCN in the presence of 10 mol% of Ti-1 complex to give the Strecker products in excellent yields and in up to >98% ee. The presence of a protic additive is essential to ensure good conversion and reaction rate. The reaction conditions are simple and the stereochemical

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。
• A Mild and Efficient Synthesis of 2,5-Disubstituted 2,3-Dihydro-4-pyridones Catalyzed by Yb(OTf)₃
  作者：Xiaoming Feng、Ke Cheng、Baiqing Zeng、Zhipeng Yu、Bo Gao

  DOI：10.1055/s-2005-864810

  日期：——

  A highly efficient aza-Diels-Alder reaction of trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene with N-benz­hydryl imines was catalyzed by Yb(OTf)3 in toluene at room temperature to give corresponding 2,5-disubstituted 2,3-dihydro-4-pyridones in high yields. Three-component reactions of diene with aldehydes and amines were also performed smoothly to afford the desired cycloadducts under solvent-free condition in 51-86% yields.

  在室温下，Yb(OTf)3 在甲苯中催化了反式-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯与 N-二苯基亚胺的高效杂氮-Diels-Alder 反应，得到了相应的 2,5-二取代 2,3-二氢-4-吡啶酮，收率很高。二烯与醛和胺的三组分反应也在无溶剂条件下顺利进行，以 51-86% 的收率得到了所需的环加载产物。
• Catalytic Asymmetric Aziridination with a Chiral VAPOL−Boron Lewis Acid
  作者：Jon C. Antilla、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja9905187

  日期：1999.6.1