Methyl ester of 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic Acid | 87033-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl ester of 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic Acid
• 英文别名: methyl 5-(2-amino-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)pentanoate
• CAS: 87033-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: WAMUVKSFCJWLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl ester of 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic Acid 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以60%的产率得到5-(2-imino-4-oxooxazolidine-5-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative transformations of some pyrimidine derivatives into oxazolidine derivatives

  摘要：

  在水性碱溶液中稀释的过氧化氢对化合物I-VI和XX的作用产生了2-亚胺氧氮杂环-4-酮衍生物VII-XI和XXI。它们的结构通过与由2-氨基脂肪酸XXVIII、XXX和XXXI与氰酸钾反应后由矿酸诱导的环合反应制备的脲衍生物XXII、XXIV和XXV的光谱比较得到证明。化合物X的结构通过碱性水解成2-羟基-1,7-庚二酸（XXVII）和后者在酸性介质中转化为2,4-二酮-亚胺氧氮杂环衍生物XXIX来揭示。为了阐明氧化转化的可能机制，化合物IV在酸性介质中氧化成5-羟基衍生物XXXII。将后者暴露在碱性介质中得到化合物X。将酸性IV与溴或在酸性溶液中的溴化钾和溴酸混合物反应得到5-溴衍生物XXXIV。类似地，将酸性IV与过氧化氢和盐酸混合物反应得到5-氯衍生物XXXV。将化合物XXXIV在水性氢氧化钠中加热可得到酸性IV和少量化合物X。将化合物X与吗啡啶反应可得到吗啡啶类似物XXXVI。在抗肿瘤活性筛选中，化合物XXXII和XXXVI对某些实验性肿瘤表现出微弱的抗肿瘤效果。化合物X在一般药理筛选中效果不佳。

  DOI：

  10.1135/cccc19831212
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Methyl ester of 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Krepelka, Jiri; Cerny, Antonin; Kotva, Rudolf, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 5, p. 1140 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KREPELKA, J.;CERNY, A.;KOTVA, R.;VACHEK, J.;MELKA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 5, 1140-1149
  作者：KREPELKA, J.、CERNY, A.、KOTVA, R.、VACHEK, J.、MELKA, M.

  DOI：——

  日期：——