2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-galactopyranosyl cyanide | 180904-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-galactopyranosyl cyanide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-chloro-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 180904-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₉
• 分子量: 391.762
• InChiKey: ZENAQSVEEAEJPN-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-galactopyranosyl cyanide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以10%的产率得到(1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-azido-D-galactopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  异头α-氨基酸的1-叠氮基-甘露糖基氰化物-前体的合成及部分转化

  摘要：

  乙酰化的1-叠氮基吡喃葡萄糖基氰化物（在（1 - [R ）- 2，和16，5，7，（1 - [R ）- 11和12的配置）和19是从乙酰化制备1 β-卤代-d吡喃葡萄糖氰化物和甲酰胺，分别是叠氮化钠在二甲基亚砜中。通过二甲基亚砜中的氯化锂从氰化物获得乙酰化的（1 S）-14和（1 R）-15 1-氯-d-吡喃半乳糖基氰化物。叠氮化物离子与2的氰基的1,3-偶极环加成和16得到乙酰化的5-（1-叠氮基-1-脱氧-α-和-β-d-吡喃半乳糖基）四唑3和17，而乙炔基二羧酸二甲酯到2的叠氮基部分得到乙酰化的1-甲基二甲基。 （1-叠氮基-1-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸20。由乙氧基氯转化3，得到乙酰化的2-（1-叠氮基-1-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-1,3,4-乙二唑-5-羧酸乙酯21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00440-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-galactopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  异头α-氨基酸的1-叠氮基-甘露糖基氰化物-前体的合成及部分转化

  摘要：

  乙酰化的1-叠氮基吡喃葡萄糖基氰化物（在（1 - [R ）- 2，和16，5，7，（1 - [R ）- 11和12的配置）和19是从乙酰化制备1 β-卤代-d吡喃葡萄糖氰化物和甲酰胺，分别是叠氮化钠在二甲基亚砜中。通过二甲基亚砜中的氯化锂从氰化物获得乙酰化的（1 S）-14和（1 R）-15 1-氯-d-吡喃半乳糖基氰化物。叠氮化物离子与2的氰基的1,3-偶极环加成和16得到乙酰化的5-（1-叠氮基-1-脱氧-α-和-β-d-吡喃半乳糖基）四唑3和17，而乙炔基二羧酸二甲酯到2的叠氮基部分得到乙酰化的1-甲基二甲基。 （1-叠氮基-1-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸20。由乙氧基氯转化3，得到乙酰化的2-（1-叠氮基-1-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-1,3,4-乙二唑-5-羧酸乙酯21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00440-1

文献信息

• Preparation of acetylated 1-fluoroglycopyranosyl cyanides
  作者：Viktor Gyóllai、László Somsák、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00813-8

  日期：1998.10

  corresponding inverted 1-fluoroglycosyl cyanides (4 and 6, respectively) together with significant amounts of 1-cyano-2-hydroxy-glycals (9 and 10, respectively). Silver tetrafluoroborate in toluene at room temperature converted 2 and 3 into the 1-fluoroglycosyl cyanides (7 and 8, respectively) of retained anomeric configuration. 1-Chloro-1-deoxy-α-d-galactopyranosyl cyanide (11) also gave 7 with silver fluoride

  β-d-半乳糖（2）和α-d-阿拉伯糖（12）构型的乙酰化1-bromo-1-deoxy-glycopyranosyl氰化物在室温下与氟化银在乙腈中的反应得到相应的1-deoxy-1-fluoroglycopyranosyl氰化物（分别为5和13），并带有异头中心。在相似的条件下，β-d-葡萄糖（1）和β-d- xylo（3）化合物产生相应的反向1-氟糖基氰化物（分别为4和6）以及大量的1-氰基-2-羟基-糖基（分别为9和10）。室温下在甲苯中的四氟硼酸银将2和3转换为保留的端基异构体构型的1-氟糖基氰化物（分别为7和8）。1-氟-1-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基氰化物（11）在回流温度下在乙腈中与氟化银一起得到7。1-脱氧-1-氟-戊吡喃糖基氰化物6、8和13的构象平衡反映了氟和氰基所产生的端基异构作用的反作用。1-脱氧-1-氟-α-d-吡喃半乳糖基氰被证明是弱竞争抑制剂，如果大肠杆菌β-d-半乳糖苷酶（K