4-hydroxybut-2-ynyl 1-phenylindol-2-yl sulfide | 73425-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-hydroxybut-2-ynyl 1-phenylindol-2-yl sulfide
• 英文别名: 4-(1-phenylindol-2-yl)sulfanylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 73425-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: LTJKNNPHGMCGPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybut-2-ynyl 1-phenylindol-2-yl sulfide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-甲基-1-(9-苯基-3,4-二氢-2H-噻喃并[2,3-b]吲哚-4-基)甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxybut-2-ynyl 1-phenylindol-2-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877