4-乙氧基-2-苯基-2,3-二氢吡喃-6-酮 | 5435-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-乙氧基-2-苯基-2,3-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: 4-ethoxy-6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 4-ethoxy-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；4-Aethoxy-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-on；4-ethoxy-2-phenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 5435-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: PROSGESLBNKEFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethanol (64-17-5)(3:1))
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-2-苯基-2,3-二氢吡喃-6-酮 、 硫酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Lactone Related to Auxin b¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-ethoxy-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-乙氧基-2-苯基-2,3-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸联合催化Brassard's Diene与芳族醛的轻度和高度对映选择性乙烯基醇醛反应

  摘要：

  由（R）-1,1'-bi-2-萘酚[（R）-BINOL]，Ti（O- i -Pr）4，H 2 O和氯化锂生成的组合路易斯酸催化体系有效在温和条件下，催化Brassard's二烯与芳族醛的对映选择性乙烯基醇醛缩醛反应，可提供（Z）-δ-羟基-α，β-不饱和酯，收率高，对映选择性极好（90-99％ee）。基于一些控制实验，提出了路易斯酸-路易斯酸双功能工作模型用于催化过程。

  DOI：

  10.1021/jo100674f

文献信息

• A Mild and Efficient Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of the Brassard Diene with Aldehydes
  作者：Qian Fan、Lili Lin、Jie Liu、Yaozong Huang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.200500126

  日期：2005.8

  the hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of the Brassard diene with aldehydes in the presence of a series of titanium(IV) tridentate Schiff-base complexes under mild conditions. The influence of the substituent of the chiral Schiff-base ligands on the enantioselectivities of the reaction was studied. It was found that ligand L13 is a highly enantioselective ligand for the Ti-catalyzed HDA reaction, affording

  本文描述了在温和条件下，在一系列钛 (IV) 三齿席夫碱配合物存在下，布拉萨德二烯与醛的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应的成功发展。研究了手性席夫碱配体的取代基对反应对映选择性的影响。发现配体 L13 是用于 Ti 催化 HDA 反应的高度对映选择性配体，可提供 6-取代的 4-乙氧基-5,6-二氢吡喃-2-one，ee 高达 99%。研究了在（席夫碱）TiIV 配合物存在下 Brassard 二烯与苯甲醛之间的 HDA 反应机理。结果表明反应途径受反应温度的影响：在较高温度（0℃）下，反应主要是Diels-Alder过程，而在较低温度 (–78 °C) 下，这是一个向山羟醛过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Highly Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Brassard Diene with Aromatic Aldehydes
  作者：Qian Fan、Lili Lin、Jie Liu、Yaozong Huang、Xiaoming Feng、Guolin Zhang

  DOI：10.1021/ol049364c

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Hetero-Diels-Alder reactions of Brassard diene with aromatic aldehydes were carried out smoothly in the presence of titanium(IV) tridentate Schiff base complexes to give the corresponding chiral delta-lactones in high enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions.

  [反应：参见文本]在三齿钛（IV）Schiff碱络合物的存在下，Brassard二烯与芳族醛的杂Diels-Alder反应平稳进行，从而以高对映选择性（高达99％）得到相应的手性δ-内酯ee）在温和的条件下。
• Reduction of δ-Lactones by Catalytic Hydrogen
  作者：Evans B. Reid、Joel R. Siegel

  DOI：10.1021/ja01632a105

  日期：1954.2
• A One-Step Synthesis of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones from 3-Ethoxy α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Jeffrey D. Winkler、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol050702z

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]Addition of diverse nucleophiles to the unsaturated lactone 2 that results from hetero Diels-Alder reaction of Brassard's diene 1 with aldehydes leads to an efficient and general approach to the synthesis of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones 3.
• Koegl; de Bruin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 729,741
  作者：Koegl、de Bruin

  DOI：——

  日期：——