methyl 2-(2-chlorobenzyloxy)-5-fluorobenzoate | 391-92-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chlorobenzyloxy)-5-fluorobenzoate
• 英文别名: methyl 2-[(2-chlorophenyl)methoxy]-5-fluorobenzoate
• CAS: 391-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFO₃
• 分子量: 294.71
• InChiKey: UDNZSFFIJZUKIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-34
• 沸点：
  50/0.15mm
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  105

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000

制备方法与用途

应用

5-氟-2-羟基苯甲酸甲酯是一种有机中间体，可通过将5-氟水杨酸与甲醇酯化获得。酯化方法包括硫酸脱水或先将5-氟水杨酸制成酰氯再进行酰化。

制备

在0℃下，向装有25克（160毫摩尔）5-氟水杨酸和250毫升甲醇的搅拌溶液中缓慢加入浓硫酸20毫升。回流反应混合物48小时后，在减压下浓缩，并用饱和碳酸氢钠碱化至pH 8.0。随后，使用1.5N盐酸中和并用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥并浓缩，最终得到浅棕色液体状的5-氟-2-羟基苯甲酸甲酯（收率83%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chlorobenzyloxy)-5-fluorobenzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-(2-chlorobenzyloxy)-5-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds with carboxyl isostere groups and their use for the treatment of cardiovascular diseases

  摘要：

  本申请涉及新颖的杂环化合物，它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20090227640A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯甲酸甲酯 、 2-氯苄溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到methyl 2-(2-chlorobenzyloxy)-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Difluorophenol Derivatives and Their Use

  摘要：

  本申请涉及新颖的二氟苯酚衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20090291993A1

文献信息

• Difluorophenol Derivatives and Their Use
  申请人：Bartel Stephan

  公开号：US20090291993A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present application relates to novel difluorophenol derivatives, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的二氟苯酚衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Difluorophenol derivatives and their use
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08173704B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The present application relates to novel difluorophenol derivatives, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型二氟苯酚衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Biphenyl compounds useful in the treatment or prevention of cardiovascular disorders
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengellschaft

  公开号：US07998988B2

  公开（公告）日：2011-08-16

  The invention relates to biphenyl compounds of formula (I): wherein U, V and W together form a group of the formula *—CH═CH—CH<, *—CH2—CH2—CH< or *—CH2—CH2—N<, in which * means the point of linkage to the phenyl ring; A is O or CH2; and D, E, X, Y, Z, R1, R2, o, n, and p are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions of the compound of the compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention can be used in the treatment or prevention of cardiovascular disorders.

  本发明涉及式(I)的联苯化合物：其中U、V和W共同形成公式*—CH═CH—CH<、*—CH2—CH2—CH<或*—CH2—CH2—N<的基团，其中*表示连接到苯环的连接点；A为O或CH2；D、E、X、Y、Z、R1、R2、o、n和p如规范中所定义。本发明还涉及所述化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物可用于治疗或预防心血管疾病。
• HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN MIT CARBOXYL-ISOSTEREN GRUPPEN UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON HERZ-KREISLAUF-ERKRANKUNGEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP1940811B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• US7998988B2
  申请人：——

  公开号：US7998988B2

  公开（公告）日：2011-08-16