3‐benzoyl‐4‐hydroxy‐5,7‐dimethyl‐2H‐pyrido[3,2‐e]‐1,2‐thiazine‐1,1‐dioxide‐2‐acetic acid | 108586-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3‐benzoyl‐4‐hydroxy‐5,7‐dimethyl‐2H‐pyrido[3,2‐e]‐1,2‐thiazine‐1,1‐dioxide‐2‐acetic acid
• CAS: 108586-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: HSMDDLMNNDZLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  601.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐benzoyl‐4‐hydroxy‐5,7‐dimethyl‐2H‐pyrido[3,2‐e]‐1,2‐thiazine‐1,1‐dioxide‐2‐acetic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-Benzoyl-4-hydroxy-5,7-dimethyl-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-pyrido[3,2-e][1,2]thiazin-2-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Malinka, W.; Deren, A., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 12, p. 1953 - 1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-1,1-二氧代-2-(2-氧代-2-苯基乙基)-[1,2]噻唑并[5,4-b]吡啶-3-酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3‐benzoyl‐4‐hydroxy‐5,7‐dimethyl‐2H‐pyrido[3,2‐e]‐1,2‐thiazine‐1,1‐dioxide‐2‐acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Zawisza; Malinka, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 819 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New 1,3,4-Oxadiazole Derivatives of Pyridothiazine-1,1-Dioxide with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Teresa Glomb、Benita Wiatrak、Katarzyna Gębczak、Tomasz Gębarowski、Dorota Bodetko、Żaneta Czyżnikowska、Piotr Świątek

  DOI：10.3390/ijms21239122

  日期：——

  Here, we describe the synthesis of a new series of Mannich base-type hybrid compounds containing an arylpiperazine residue, 1,3,4-oxadiazole ring, and pyridothiazine-1,1-dioxide core. The synthesis was carried out with the hope that the hybridization of different pharmacophoric molecules would result in a synergistic effect on their anti-inflammatory activity, especially the ability to inhibit cyclooxygenase

  大量研究证实了氧化应激和炎症过程的并存。长期炎症和氧化应激可能会显着影响肿瘤转化过程的启动。在这里，我们描述了一系列新的曼尼希碱型杂化化合物的合成，这些杂化化合物包含芳基哌嗪残基，1,3,4-恶二唑环和吡啶并噻嗪-1,1-二氧化物核心。进行合成是希望的是，不同药效团分子的杂交将对其抗炎活性，特别是抑制环氧合酶的能力产生协同作用。使用比色抑制剂筛选试验，对获得的化合物抑制环氧化酶COX-1和COX-2酶的效力进行了研究。还研究了它们对正常人皮肤成纤维细胞（NHDF）的抗氧化剂和细胞毒性作用。使用TG6，尤其是TG4后，观察到了很强的COX-2抑制活性。TG11化合物以及参考美洛昔康被证明是一种优先的COX-2抑制剂。TG12反过来又是一种非选择性的COX抑制剂。进行了分子对接研究以了解化合物在环氧合酶活性位点的结合相互作用。