11-{4-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]piperazino}-8-chloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 655241-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11-{4-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]piperazino}-8-chloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 6-[4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]-3-chloro-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 655241-69-3
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 460.963
• InChiKey: HPGBUJXULXAPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-{4-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]piperazino}-8-chloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-{2-[4-(8-chloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-yl)piperazino]ethyl}benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4′-Arylalkyl Analogues of Clozapine. II. Effect of the Nature and Length of the Linker

  摘要：

  我们报告了氯氮平第二代三环类似物的合成，研究了在生理 pH 值下可电离的氮原子与引入的芳基之间链条的长度和性质。本文介绍了这一系列氯氮平 4′-芳基烷基类似物的化学、结构特征和药理学评价。研究讨论了链接物的性质和长度、不饱和度以及芳基类型对多巴胺 D4 和血清素 5-HT2A 受体阻断活性影响的初步发现，并提供了主要化合物的动物行为数据。

  DOI：

  10.1071/ch03030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯乙醇 在 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 11-{4-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]piperazino}-8-chloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4′-Arylalkyl Analogues of Clozapine. II. Effect of the Nature and Length of the Linker

  摘要：

  我们报告了氯氮平第二代三环类似物的合成，研究了在生理 pH 值下可电离的氮原子与引入的芳基之间链条的长度和性质。本文介绍了这一系列氯氮平 4′-芳基烷基类似物的化学、结构特征和药理学评价。研究讨论了链接物的性质和长度、不饱和度以及芳基类型对多巴胺 D4 和血清素 5-HT2A 受体阻断活性影响的初步发现，并提供了主要化合物的动物行为数据。

  DOI：

  10.1071/ch03030