2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)naphthalen-1-yl]methoxymethyl]oxirane | 293296-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)naphthalen-1-yl]methoxymethyl]oxirane
• CAS: 293296-24-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: WFZNTCLCHDCSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)naphthalen-1-yl]methoxymethyl]oxirane 在 硫酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(1S,8R)-8-(2,3-Dihydroxy-propoxymethyl)-9,10-dioxa-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-1-ylmethoxy]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  水溶性取代基对水溶性萘醚光氧合中单线态氧[4 + 2]环加成的影响

  摘要：

  水溶性醚2和5经历单线态氧的[4 + 2]环加成反应，得到内过氧化物。由于氧与萘环之间的介晶相互作用，化合物2具有极强的反应性（在D 2 O中，k r + k q＝ 2.0×10 8 M -1 / s -1）。但是，不稳定的过氧化物被立即定量地分解成醛酯6。当亚甲基接头将氧与芳族核（5）分开时，光氧化会导致1,4和5,8-内过氧化物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00793-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘二甲醇 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)naphthalen-1-yl]methoxymethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  水溶性取代基对水溶性萘醚光氧合中单线态氧[4 + 2]环加成的影响

  摘要：

  水溶性醚2和5经历单线态氧的[4 + 2]环加成反应，得到内过氧化物。由于氧与萘环之间的介晶相互作用，化合物2具有极强的反应性（在D 2 O中，k r + k q＝ 2.0×10 8 M -1 / s -1）。但是，不稳定的过氧化物被立即定量地分解成醛酯6。当亚甲基接头将氧与芳族核（5）分开时，光氧化会导致1,4和5,8-内过氧化物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00793-0