3-[4-(2,3-Dihydroxy-propoxymethyl)-naphthalen-1-ylmethoxy]-propane-1,2-diol | 293296-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[4-(2,3-Dihydroxy-propoxymethyl)-naphthalen-1-ylmethoxy]-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[[4-(2,3-Dihydroxypropoxymethyl)naphthalen-1-yl]methoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 293296-25-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: KYWPXHUBIYOVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2,3-Dihydroxy-propoxymethyl)-naphthalen-1-ylmethoxy]-propane-1,2-diol 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-[(1S,8R)-8-(2,3-Dihydroxy-propoxymethyl)-9,10-dioxa-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-1-ylmethoxy]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  水溶性取代基对水溶性萘醚光氧合中单线态氧[4 + 2]环加成的影响

  摘要：

  水溶性醚2和5经历单线态氧的[4 + 2]环加成反应，得到内过氧化物。由于氧与萘环之间的介晶相互作用，化合物2具有极强的反应性（在D 2 O中，k r + k q＝ 2.0×10 8 M -1 / s -1）。但是，不稳定的过氧化物被立即定量地分解成醛酯6。当亚甲基接头将氧与芳族核（5）分开时，光氧化会导致1,4和5,8-内过氧化物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00793-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,8R)-8-(2,3-Dihydroxy-propoxymethyl)-9,10-dioxa-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-1-ylmethoxy]-propane-1,2-diol 以 重水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[4-(2,3-Dihydroxy-propoxymethyl)-naphthalen-1-ylmethoxy]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  水溶性取代基对水溶性萘醚光氧合中单线态氧[4 + 2]环加成的影响

  摘要：

  水溶性醚2和5经历单线态氧的[4 + 2]环加成反应，得到内过氧化物。由于氧与萘环之间的介晶相互作用，化合物2具有极强的反应性（在D 2 O中，k r + k q＝ 2.0×10 8 M -1 / s -1）。但是，不稳定的过氧化物被立即定量地分解成醛酯6。当亚甲基接头将氧与芳族核（5）分开时，光氧化会导致1,4和5,8-内过氧化物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00793-0