1,4-萘二甲醇 | 57322-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-萘二甲醇
• 英文名称: (naphthalene-1,4-diyl)dimethanol
• 英文别名: 1,4-naphthalenedimethanol；1,4-dihydroxymethyl naphthalene；[4-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 57322-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD04038171
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JAKLGXVFNYYOSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  409.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-萘二甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82.4%的产率得到1,4-双(溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Elucidating the Growth of Metal–Organic Nanotubes Combining Isoreticular Synthesis with Liquid-Cell Transmission Electron Microscopy

  摘要：

  Metal-organic nanotubes (MONTs) are tunable porous 1D materials that are envisioned to be complementary to carbon nanotubes for anisotropic applications. To date, characterization of MONTs relies on single crystal X-ray diffraction (SCXRD) to determine structure and composition. This requires crystals on the micrometer regime, effectively rendering bulk 3D materials. By tracking the growth of a MONT as a function of time with liquid-cell transmission electron microscopy (LCTEM), TEM, and SCXRD, it was possible to ascertain that the material in the bulk phase matches the nanomaterial in terms of molecular structure. This result allowed for the first measurements of finite bundles of MONTs on the nanometer scale. By employing in situ LCTEM, a time course of the formation of small bundles of MONTs could be acquired which provided mechanistic information on MONT formation which is of utility in reaction optimization and applications development.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04586
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到1,4-萘二甲醇
  参考文献：
  名称：

  一类新型的基于对称多胺的小分子CXCR4拮抗剂的设计，合成和生物学特性。

  摘要：

  CXCR4是一种经过深入研究的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进入的共受体，它认识到其同源配体SDF-1α（也称为CXCL12），它起着许多重要作用，包括调节免疫细胞，控制造血干细胞和指导癌细胞迁移。这些多效作用使CXCR4成为缓解人类疾病的诱人靶标。在这里，设计并合成了一类新型的对称多胺，作为潜在的小分子CXCR4拮抗剂。其中，代表性化合物21（即HF50731  ）在CXCR4竞争性结合测定中显示出强的CXCR4结合亲和力（平均IC 50＝19.8nM）。此外，化合物21可以显着抑制SDF-1α诱导的钙动员和细胞迁移，并通过拮抗CXCR4共受体功能阻止HIV-1感染。进行了结构活性关系分析，定点诱变和分子对接，以进一步阐明化合物21的结合方式，表明化合物21可以主要占据CXCR4的次要亚型，并通过与残基相互作用而部分结合在主要的次要空间中。 W94，D97，D171和E288。我们的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112410

文献信息

• Design, synthesis, and biological characterization of a new class of symmetrical polyamine-based small molecule CXCR4 antagonists
  作者：Xiong Fang、Qian Meng、Huijun Zhang、Boqiang Liang、Siyu Zhu、Juan Wang、Chaozai Zhang、Lina S. Huang、Xingquan Zhang、Robert T. Schooley、Jing An、Yan Xu、Ziwei Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112410

  日期：2020.8

  cancer cells migration. These pleiotropic roles make CXCR4 an attractive target to mitigate human disorders. Here a new class of symmetrical polyamines was designed and synthesized as potential small molecule CXCR4 antagonists. Among them, a representative compound 21 (namely HF50731) showed strong CXCR4 binding affinity (mean IC50 = 19.8 nM) in the CXCR4 competitive binding assay. Furthermore, compound

  CXCR4是一种经过深入研究的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进入的共受体，它认识到其同源配体SDF-1α（也称为CXCL12），它起着许多重要作用，包括调节免疫细胞，控制造血干细胞和指导癌细胞迁移。这些多效作用使CXCR4成为缓解人类疾病的诱人靶标。在这里，设计并合成了一类新型的对称多胺，作为潜在的小分子CXCR4拮抗剂。其中，代表性化合物21（即HF50731  ）在CXCR4竞争性结合测定中显示出强的CXCR4结合亲和力（平均IC 50＝19.8nM）。此外，化合物21可以显着抑制SDF-1α诱导的钙动员和细胞迁移，并通过拮抗CXCR4共受体功能阻止HIV-1感染。进行了结构活性关系分析，定点诱变和分子对接，以进一步阐明化合物21的结合方式，表明化合物21可以主要占据CXCR4的次要亚型，并通过与残基相互作用而部分结合在主要的次要空间中。 W94，D97，D171和E288。我们的
• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06613942B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof are disclosed. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  本发明公开了包含中央腙基结构的非肽化合物及其合成方法。这些化合物具有拮抗胰高血糖素肽激素作用的作用。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Structure-Based Design and Synthesis of the First Weak Non-Phosphate Inhibitors for IspF, an Enzyme in the Non-Mevalonate Pathway of Isoprenoid Biosynthesis
  作者：Corinne Baumgartner、Christian Eberle、François Diederich、Susan Lauw、Felix Rohdich、Wolfgang Eisenreich、Adelbert Bacher

  DOI：10.1002/hlca.200790105

  日期：2007.6

  In this paper, we describe the structure-based design, synthesis, and biological evaluation of cytosine derivatives and analogues that inhibit IspF, an enzyme in the non-mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis. This pathway is responsible for the biosynthesis of the C5 precursors to isoprenoids, isopentenyl diphosphate (IPP, 1) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP, 2; Scheme 1). The non-mevalonate

  在本文中，我们描述了抑制IspF（异戊二烯类生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶）的胞嘧啶衍生物和类似物的基于结构的设计，合成和生物学评估。该途径负责将C 5前体生物合成为类异戊二烯，异戊烯基二磷酸酯（IPP，1）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP，2 ;方案1）。非甲羟戊酸途径是原生动物疟原虫中1和2的唯一来源寄生虫。由于哺乳动物专门利用替代的甲羟戊酸途径，因此非甲羟戊酸途径的酶已被确定为对抗疟疾的有吸引力的新药物靶标。基于计算机建模（参见图2和3），选择了新的胞嘧啶衍生物和类似物（图1）作为IspF蛋白的潜在药物样抑制剂，并进行了合成（方案2-5）。在新配体存在下，通过13 C-NMR光谱测定酶活性表明，对某些制备的胞嘧啶和2,5-吡啶二胺吡啶衍生物具有抑制作用，在较高的微摩尔范围内（IC 50值；表）。数据表明可以抑制IspF蛋白而不与极性二磷酸结合位点和与底物和底物类似物的核糖部分相互作
• Phosphonic acid derivatives useful as anti-inflammatory agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05298498A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  Novel acids, esters, and salts of phenyl, naphthyl, quinoxalinyl, and biphenyl bisphosphonic acids and 1,2-oxaphosphepins are described. These compounds are useful as antiinflammatory and anti-arthritic agents. Also described are known compounds of the phenyl, naphthyl, quinoxalinyl, and biphenyl bisphosphonate classes which are also useful as antiinflammatory and anti-arthritic agents. Representative compounds include [1,2-phenyldiyl]bis (methylene)bisphosphonic acid tetramethyl ester, [2,3-quinoxalindiyl]bis(methylene)bisphosphonic acid tetramethyl ester, [[3-(propyl)-4-(methoxy)-1,8-naphthalenediyl]bis(methylene)]bisphosphonic acid tetramethyl ester, [2,6-naphthalenediylbis(methylene) bisphosphonic acid tetraethyl ester, and [2,2'-biphenylenebis(methyl)]bisphosphonic acid tetramethyl ester. Representative oxaphosphepins include the preferred 3,4-dihydro-3-methoxy -7-(phenylmethoxy)-1H-naphth[1,8de][1,2]oxaphosphepin-3-oxide.

  描述了苯基、萘基、喹喔啉基和联苯双膦酸以及1,2-氧代膦环戊醚的新型酸、酯和盐。这些化合物可用作抗炎和抗关节炎药物。还描述了苯基、萘基、喹喔啉基和联苯双膦酸类的已知化合物，这些化合物也可用作抗炎和抗关节炎药物。代表性化合物包括[1,2-苯基]双(亚甲基)双膦酸四甲酯，[2,3-喹喔啉基]双(亚甲基)双膦酸四甲酯，[[3-(丙基)-4-(甲氧基)-1,8-萘基]双(亚甲基)]双膦酸四甲酯，[2,6-萘基双(亚甲基)双膦酸四乙酯以及[2,2'-联苯基双(甲基)]双膦酸四甲酯。代表性氧代膦环戊醚包括首选的3,4-二氢-3-甲氧基-7-(苯基甲氧基)-1H-萘[1,8-de][1,2]氧代膦环戊醚-3-氧化物。